[R,(-)]-alpha-(乙酰氧基)氢化阿托酸 | 10487-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [R,(-)]-alpha-(乙酰氧基)氢化阿托酸
• 英文名称: acetylatrolactic acid
• 英文别名: d,l-O-Acetylatrolactinsaeure；dl-2-Phenyl-2-acetoxypropionsaeure；α-Acetoxy-α-phenylpropionsaeure；2-acetoxy-2-phenyl-propionic acid；phenyl alpha methyl alpha acetoxyacetic acid；2-Acetoxy-2-phenyl-propionsaeure；alpha-Methyl-alpha-acetyloxybenzeneacetic acid；2-acetyloxy-2-phenylpropanoic acid
• CAS: 10487-92-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: VGQZYGWEUVFRJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [R,(-)]-alpha-(乙酰氧基)氢化阿托酸 在 4-二甲氨基吡啶 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (1'R,2'S,5'R)-2'-(1-methyl-1-phenylethyl)-5'-methylcyclohexyl (R)-2-hydroxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  新型基于光学活性全氢萘的手性助剂的不对称合成

  摘要：

  （1 R，4a S，8 S，8a S）-8-（5'-甲氧基-2'-甲基苯基）-8-甲基十氢-1-萘3a是Diels-Alder添加的高效手性助剂丙烯酸酯5以及在DIBAL-H和Grignard反应中的苯乙醛酸酯7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80228-3
• 作为产物：
  描述：

  DL-阿卓乳酸半水物 、 乙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [R,(-)]-alpha-(乙酰氧基)氢化阿托酸
  参考文献：
  名称：

  使用4,4-二取代五元环烯酮半缩醛酯（CKHE）单体合成可降解且可化学回收的聚合物

  摘要：

  使用五元环烯酮半缩醛酯（CKHE）单体合成了新型可降解且可化学回收的聚合物。研究的单体是 4,4-二甲基-2-亚甲基-1,3-二氧戊环-5-酮 (DMDL) 和 5-甲基-2-亚甲基-5-苯基-1,3-二氧戊环-4-酮 (PhDL) ）。这两种单体的合成产率很高（80-90%），这是一个有吸引力的特点。 DMDL 使其均聚物具有相对较高的分子量（ M n >100 000，其中M n是数均分子量）。 DMDL和PDL与各种乙烯基单体，即甲基丙烯酸酯、丙烯酸酯、苯乙烯、丙烯腈、乙烯基吡咯烷酮和丙烯酰胺，以及各种官能化的甲基丙烯酸酯和丙烯酸酯共聚。如此广泛的可获取聚合物对于材料设计非常有用。所得DMDL均聚物和无规共聚物在碱性条件（氢氧化物或胺存在）和相对温和的温度（室温至65℃）下降解。 DMDL 均聚物的降解产生 2-羟基异丁酸 (HIBA)。回收产生的HIBA并用作重新合成DMDL单体的

  DOI：

  10.1039/d1sc03560f

文献信息

• Maytansinoids, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0021178A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  Novel maytansinoids of the formula: wherein Y is H or Cl, and R is C2-15alkyl, phenyl-C1-4alkyl, pyridyl-C1-4alkyl, imidazolyl-C1-4alkyl, indolyl-C1-4alkyl, furyl-C1-4alkyl or thienyl-C1-4alkyl, any of said groups being substituted by hydroxyl, halogen or C1-5alkanoyloxy at its a- and/or β-position, have antimitotic, antitumor and antimicrobial activities.

  式中 Y 为 H 或 Cl，R 为 C2-15烷基、苯基-C1-4烷基、吡啶基-C1-4烷基、咪唑基-C1-4烷基、吲哚基-C1-4烷基、呋喃基-C1-4烷基或噻吩基-C1-4烷基，其中任一基团的 a 位和/或 β 位被羟基、卤素或 C1-5 烷酰氧基取代的新型 maytansinoids 具有抗嗜血杆菌、抗肿瘤和抗菌活性。
• Renin-inhibiting peptides
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0486478A2

  公开（公告）日：1992-05-20

  A renin inhibitory peptide comprising a N-alkylhistidine moiety at the position corresponding to the 9-position of the human renin substrate.

  一种肾素抑制肽，在与人类肾素底物 9 位相对应的位置上包含一个 N-烷基组氨酸分子。
• Synthesis of Arylglycine and Mandelic Acid Derivatives through Carboxylations of α-Amido and α-Acetoxy Stannanes with Carbon Dioxide
  作者：Tsuyoshi Mita、Masumi Sugawara、Hiroyuki Hasegawa、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/jo202597p

  日期：2012.3.2

  Incorporation reactions of carbon dioxide (CO2) with N-Boc-alpha\-amido and a-acetoxy stannanes were developed using CsF as a mild tin activator. Monoprotected alpha-amido stannanes could be used, and the corresponding arylglycine derivatives were obtained in moderate-to-high yields under 1 MPa (10 atm) of CO2 pressure. alpha-Acetoxy stannanes also underwent carboxylation to afford mandelic acid derivatives in excellent yields under ambient CO2 pressure. Both transformations enabled the synthesis of alpha-tertiary and alpha-quaternary carboxylic acid derivatives. In addition, the chirality of (S)-N-tert-butylsulfonyl-alpha-amido stannanes was transferred with up to 90% inversion of configuration at 100 degrees C.
• Thomas, Hans G.; Gabriel, Juergen; Fleischhauer, Joerg, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 1, p. 375 - 388
  作者：Thomas, Hans G.、Gabriel, Juergen、Fleischhauer, Joerg、Raabe, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• The Stereochemistry of the Hydrogenolysis of 1,2-Diphenyl-1,2-propanediol
  作者：Roderick A. Barnes、Benedict R. Juliano

  DOI：10.1021/ja01533a034

  日期：1959.12

表征谱图