methyl 2,3-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-5-deoxy-5-iodo-D-xylofuranoside | 612051-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-5-deoxy-5-iodo-D-xylofuranoside
• 英文别名: TBDMS(-2)[TBDMS(-3)]Xylf1Me5I；tert-butyl-[(2S,3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(iodomethyl)-5-methoxyoxolan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 612051-07-7
• 化学式: C₁₈H₃₉IO₄Si₂
• 分子量: 502.581
• InChiKey: WOUXDVYGLQGRPJ-IUOOZAAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-5-deoxy-5-iodo-D-xylofuranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.3h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-4-acetoxy-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,6-epithiohexanal diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  5-硫代己吡喃糖苷的新型合成：5-硫代-d-和l-葡萄糖和1,6-脱水5-硫代-1-和d-altrose的制备

  摘要：

  描述了5-硫代葡萄糖和1，6-脱水-5-硫代altrose的d-和l-异构体的不对称合成。关键中间体1-苏糖和d-苏糖二乙缩醛衍生物是通过化学转化衍生自d-木糖或d-阿拉伯糖，以及通过Sharpless不对称二羟基化而得自γ-羟基丙烯醛二乙基缩醛。他们在七个步骤中通过反式-2,3-环氧醇转化为γ-噻吩基二乙缩醛。乙酸促进的γ-噻喃基二乙基缩醛的环化反应生成5-硫代吡喃糖苷。在酸性条件下除去保护基，分别得到5-硫代-d-和1-葡萄糖和1，6-脱水-5-硫代-1-和d-altrose。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00864-0
• 作为产物：
  描述：

  异恶唑，3-isocyanato-5-(1-methylethyl)-(9CI) 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2,3-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-5-deoxy-5-iodo-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  5-硫代己吡喃糖苷的新型合成：5-硫代-d-和l-葡萄糖和1,6-脱水5-硫代-1-和d-altrose的制备

  摘要：

  描述了5-硫代葡萄糖和1，6-脱水-5-硫代altrose的d-和l-异构体的不对称合成。关键中间体1-苏糖和d-苏糖二乙缩醛衍生物是通过化学转化衍生自d-木糖或d-阿拉伯糖，以及通过Sharpless不对称二羟基化而得自γ-羟基丙烯醛二乙基缩醛。他们在七个步骤中通过反式-2,3-环氧醇转化为γ-噻吩基二乙缩醛。乙酸促进的γ-噻喃基二乙基缩醛的环化反应生成5-硫代吡喃糖苷。在酸性条件下除去保护基，分别得到5-硫代-d-和1-葡萄糖和1，6-脱水-5-硫代-1-和d-altrose。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00864-0

文献信息

• A concise synthetic route to the conduritols from pentoses
  作者：Lise Keinicke、Robert Madsen

  DOI：10.1039/b512009h

  日期：——

  A short synthetic strategy for preparation of the conduritols is described. The key step employs a zinc-mediated fragmentation of protected methyl 5-deoxy-5-iodo-d-pentofuranosides followed by an allylation of the intermediate aldehyde in the same pot. The allylation is performed with 3-bromopropenyl benzoate and occurs with good diastereoselectivity. An amino group can be introduced in the product

  描述了制备conduritols的简短合成策略。关键步骤是使用锌介导的受保护的5-脱氧-5-碘-d-戊呋喃糖苷甲基片段化，然后在同一罐中将中间醛进行烯丙基化。烯丙基化用3-溴丙烯基苯甲酸酯进行，并且以良好的非对映选择性发生。可以通过在烯丙基化之前捕获中间醛作为亚胺来将氨基引入产物中。如此获得的官能化的1，7-辛二烯通过闭环烯烃复分解反应转化成受保护的硬脂醇。