(2R,3R,4S,5S)-4-acetoxy-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,6-epithiohexanal diethylacetal | 612051-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-4-acetoxy-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,6-epithiohexanal diethylacetal
• CAS: 612051-26-0
• 化学式: C₂₄H₅₀O₆SSi₂
• 分子量: 522.894
• InChiKey: HTWLFUUXKLSLMJ-MXEMCNAFSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-4-acetoxy-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,6-epithiohexanal diethylacetal 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  5-硫代己吡喃糖苷的新型合成：5-硫代-d-和l-葡萄糖和1,6-脱水5-硫代-1-和d-altrose的制备

  摘要：

  描述了5-硫代葡萄糖和1，6-脱水-5-硫代altrose的d-和l-异构体的不对称合成。关键中间体1-苏糖和d-苏糖二乙缩醛衍生物是通过化学转化衍生自d-木糖或d-阿拉伯糖，以及通过Sharpless不对称二羟基化而得自γ-羟基丙烯醛二乙基缩醛。他们在七个步骤中通过反式-2,3-环氧醇转化为γ-噻吩基二乙缩醛。乙酸促进的γ-噻喃基二乙基缩醛的环化反应生成5-硫代吡喃糖苷。在酸性条件下除去保护基，分别得到5-硫代-d-和1-葡萄糖和1，6-脱水-5-硫代-1-和d-altrose。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00864-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentenal 在 吡啶 、 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.3h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-4-acetoxy-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,6-epithiohexanal diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  5-硫代己吡喃糖苷的新型合成：5-硫代-d-和l-葡萄糖和1,6-脱水5-硫代-1-和d-altrose的制备

  摘要：

  描述了5-硫代葡萄糖和1，6-脱水-5-硫代altrose的d-和l-异构体的不对称合成。关键中间体1-苏糖和d-苏糖二乙缩醛衍生物是通过化学转化衍生自d-木糖或d-阿拉伯糖，以及通过Sharpless不对称二羟基化而得自γ-羟基丙烯醛二乙基缩醛。他们在七个步骤中通过反式-2,3-环氧醇转化为γ-噻吩基二乙缩醛。乙酸促进的γ-噻喃基二乙基缩醛的环化反应生成5-硫代吡喃糖苷。在酸性条件下除去保护基，分别得到5-硫代-d-和1-葡萄糖和1，6-脱水-5-硫代-1-和d-altrose。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00864-0