6,7,8,9-tetrahydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-2-carbonitrile | 1393650-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-2-carbonitrile
• 英文别名: 6,7,8,9-tetrahydro-[1,3]thiazolo[5,4-f]quinoline-2-carbonitrile
• CAS: 1393650-79-7
• 化学式: C₁₁H₉N₃S
• 分子量: 215.279
• InChiKey: MDBNUGRLWRPJDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-2-carbonitrile 、 D-cysteine 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到2-(6,7,8,9-tetrahydro-thiazolo[5,4-f]quinolin-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基荧光素将萤火虫荧光素酶的生物发光扩展到近红外区域，可以作为首选底物过荧光素

  摘要：

  萤火虫荧光素酶腺苷酸化和氧化 d-荧光素以化学方式产生可见光，广泛用于生物测定和成像。在这里，我们表明荧光素酶和荧光素都可以重新设计以扩展这种发光反应的范围。d-荧光素可以被合成荧光素类似物替代，在表达荧光素酶的活细胞中，近红外光子通量是 d-荧光素通量的 10 倍以上。萤火虫荧光素酶可以突变以接受和利用在活细胞和裂解细胞中都具有高活性的刚性氨基荧光素，但其选择性比天然荧光素酶底物高 10 000 倍。因此，这些新的荧光素类似物为生物发光报告基因的扩展家族铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ja505795s
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 在 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 6,7,8,9-tetrahydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基荧光素将萤火虫荧光素酶的生物发光扩展到近红外区域，可以作为首选底物过荧光素

  摘要：

  萤火虫荧光素酶腺苷酸化和氧化 d-荧光素以化学方式产生可见光，广泛用于生物测定和成像。在这里，我们表明荧光素酶和荧光素都可以重新设计以扩展这种发光反应的范围。d-荧光素可以被合成荧光素类似物替代，在表达荧光素酶的活细胞中，近红外光子通量是 d-荧光素通量的 10 倍以上。萤火虫荧光素酶可以突变以接受和利用在活细胞和裂解细胞中都具有高活性的刚性氨基荧光素，但其选择性比天然荧光素酶底物高 10 000 倍。因此，这些新的荧光素类似物为生物发光报告基因的扩展家族铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ja505795s

文献信息

• Luciferin Amides
  申请人：UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS

  公开号：US20140193340A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  This disclosure relates to luciferin amides of formula (I) shown below: Each variable in formula (I) is defined in the specification. These compounds can be used to detect fatty acid amide hydrolase activities in vitro, in live cells, or in vivo.

  这项披露涉及下面所示的式(I)的荧光素酰胺：式(I)中的每个变量在说明书中有定义。这些化合物可用于检测体外、活细胞或体内的脂肪酸酰胺水解酶活性。
• MUTANT LUCIFERASES
  申请人：Miller Stephen C.

  公开号：US20140201855A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Described are mutant luciferases, nucleic acids that encode them, cells and animals expressing them, methods of use thereof, and kits.

  本文描述了突变发光酶，编码它们的核酸，表达它们的细胞和动物，使用它们的方法以及工具箱。
• US9370588B2
  申请人：——

  公开号：US9370588B2

  公开（公告）日：2016-06-21
• US9587266B2
  申请人：——

  公开号：US9587266B2

  公开（公告）日：2017-03-07
• US9814787B2
  申请人：——

  公开号：US9814787B2

  公开（公告）日：2017-11-14