1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-rhamnopyranoside | 68124-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-rhamnopyranoside
• 英文别名: benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-rhamnopyranoside；alpha-L-Mannopyranoside, phenylmethyl 6-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-；(3aS,4S,6R,7R,7aS)-2,2,6-trimethyl-4-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 68124-06-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: OUIPHOGHJGAQMO-IKSZGEOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-rhamnopyranoside 在 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  鸟苷 5'-二磷酸-糖及其衍生物的高效酶法合成

  摘要：

  来自婴儿双歧杆菌的N-乙酰己糖胺 1-激酶(NahK_15697)、来自激烈火球菌(PFManC)的鸟苷 5'-二磷酸 (GDP)-甘露糖焦磷酸化酶和大肠杆菌无机焦磷酸酶 (EcPpA) 被有效地用于一锅GDP-甘露糖、GDP-葡萄糖及其衍生物和GDP-塔糖的三酶合成。这项研究代表了从单糖和衍生物开始的 GDP 糖和衍生物的首次简便有效的酶促合成。

  DOI：

  10.1021/ol402585c
• 作为产物：
  描述：

  D-rhamnose 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酰氯 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鸟苷 5'-二磷酸-糖及其衍生物的高效酶法合成

  摘要：

  来自婴儿双歧杆菌的N-乙酰己糖胺 1-激酶(NahK_15697)、来自激烈火球菌(PFManC)的鸟苷 5'-二磷酸 (GDP)-甘露糖焦磷酸化酶和大肠杆菌无机焦磷酸酶 (EcPpA) 被有效地用于一锅GDP-甘露糖、GDP-葡萄糖及其衍生物和GDP-塔糖的三酶合成。这项研究代表了从单糖和衍生物开始的 GDP 糖和衍生物的首次简便有效的酶促合成。

  DOI：

  10.1021/ol402585c

文献信息

• An efficient synthesis of selectively functionalized d-rhamnose derivatives
  作者：Matthew Zunk、Milton J. Kiefel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.064

  日期：2011.3

  D-Rhamnose is an important component of bacterial lipopolysaccharides. This paper describes a short and highly efficient synthesis of D-rhamnose from D-mannose. The synthesis of selectively C-4 modified D-rhamnosides and 6-deoxy-D-talosides as potential building blocks for complex oligosaccharide synthesis is also discussed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2023/168520
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