2-[Ph2P(O)]C6H4N=CHPh | 1271315-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[Ph2P(O)]C6H4N=CHPh
• 英文别名: (2-(benzylideneamino)phenyl)diphenylphosphine oxide；(2-benzylideneaminophenyl)diphenylphosphine oxide；2-(benzylamino)phenyldiphenylphosphine oxide
• CAS: 1271315-41-3
• 化学式: C₂₅H₂₀NOP
• 分子量: 381.414
• InChiKey: WCPQZNBURJXPEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Ph2P(O)]C6H4N=CHPh 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2-phenyl-4-(p-tolyl)quinolin-8-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  二苯基（喹啉-8-基）氧化膦的设计、合成和细胞毒性评价

  摘要：

  报道了一种通过醛二胺磷和乙炔之间的 Povarov 反应合成喹啉基膦氧化物的新策略。此外，这些化合物在人肺泡腺癌 （A 549） 细胞系上的体外细胞毒性研究，显示出对细胞生长的强烈抑制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153019
• 作为产物：
  描述：

  2-(二苯基膦)苯胺 在 三氟化硼乙醚 、 苯甲醛 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-[Ph2P(O)]C6H4N=CHPh
  参考文献：
  名称：

  可靠合成膦和膦硫化物-1,2,3,4-四氢喹啉和膦硫化物喹啉

  摘要：

  描述了膦和膦硫化物-1,2,3,4-四氢喹啉和膦硫化物喹啉的合成。合成路线涉及 2-膦基苯胺或 2-膦硫化物-苯胺、醛和苯乙烯的多组分反应，用于制备膦基-或硫化膦-1,2,3,4-四氢喹啉，并允许选择性生成两种以一种简短、有效和可靠的方法提供立体中心。硫化膦-1,2,3,4-四氢喹啉的选择性氧化导致形成硫化膦喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700258

文献信息

• Room-temperature nickel-catalysed cross-couplings of aryl chlorides with arylzincs
  作者：Ning Liu、Li Wang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c0cc03064c

  日期：——

  P,N,O-chelate nickel complexes efficiently catalyse the cross-coupling reaction of aryl chlorides with arylzinc reagents in a 1:1 THF-NMP mixture. The reactions proceed at room temperature with low catalyst loading.

  P，N，O-螯合物镍络合物可有效催化芳基氯化物与芳基锌试剂在1：1 THF-NMP混合物中的交叉偶联反应。反应在室温下以低催化剂负载进行。
• Novel topoisomerase I inhibitors. Syntheses and biological evaluation of phosphorus substituted quinoline derivates with antiproliferative activity
  作者：Concepción Alonso、María Fuertes、Endika Martín-Encinas、Asier Selas、Gloria Rubiales、Cinzia Tesauro、Birgitta K. Knudssen、Francisco Palacios

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.058

  日期：2018.4

  short, efficient and reliable synthesis. The selective dehydrogenation of 1,2,3,4-tetrahydroquinolinylphosphine oxides and phosphine sulfides leads to the formation of corresponding phosphorus substituted quinolines. Some of the products which were prepared showed excellent activity as topoisomerase I (Top1) inhibitors. In addition, prolonged effect of the most potent compounds is maintained with the same

  这项工作描述了1,2,3,4-四氢喹啉基氧化膦，膦和硫化膦的合成，以及喹啉基氧化膦和膦硫化物的合成，合成的产率很高或很高。合成路线涉及（2-膦氧化物）-，2-膦-或（2-膦-硫化物）-苯胺，醛和烯烃的多组分反应，并允许在短，有效和短时间内选择性生成两个立体异构中心。可靠的合成。1,2,3,4-四氢喹啉基氧化膦和硫化膦的选择性脱氢导致形成相应的磷取代的喹啉。所制备的一些产品显示出作为拓扑异构酶I（Top1）抑制剂的优异活性。此外，即使在酶促反应开始后3分钟后，也可以以相同的强度维持最有效化合物的延长效果。还筛选了对源自人肺腺癌（A549），人卵巢癌（SKOV03）和人胚胎肾（HEK293）的细胞系的细胞毒性作用。1,2,3,4-四氢喹啉基氧化膦6g的IC 50值为0.25±0.03μM，对A549细胞具有优异的体外活性，而1,2,3,4-四氢喹啉基膦9c的IC 50值为0.08±0.01μM和1