(1S,2aR,3R,5aS,8aR,8bR)-8b-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-hydroxy-3-hydroxymethyl-7,7-dimethyl-3-phenylselanyl-decahydro-5-oxa-cyclobuta[e]azulen-4-one | 79745-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2aR,3R,5aS,8aR,8bR)-8b-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-hydroxy-3-hydroxymethyl-7,7-dimethyl-3-phenylselanyl-decahydro-5-oxa-cyclobuta[e]azulen-4-one
• CAS: 79745-95-2
• 化学式: C₂₇H₄₂O₅SeSi
• 分子量: 553.673
• InChiKey: NDDQIEPCIQCKPA-DHIIHWCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2aR,3R,5aS,8aR,8bR)-8b-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-hydroxy-3-hydroxymethyl-7,7-dimethyl-3-phenylselanyl-decahydro-5-oxa-cyclobuta[e]azulen-4-one 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以86%的产率得到(1R,5aR,8aS,8bS)-8b-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-hydroxy-3-hydroxymethyl-7,7-dimethyl-1,2,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-5-oxa-cyclobuta[e]azulen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of racemic fomannosin and illudol using a biosynthetically patterned common intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00367a018
• 作为产物：
  描述：

  (2aR,5aR,8aS,8bR)-8b-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7,7-dimethyl-octahydro-5-oxa-cyclobuta[e]azulene-1,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.13h， 生成 (1S,2aR,3R,5aS,8aR,8bR)-8b-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-hydroxy-3-hydroxymethyl-7,7-dimethyl-3-phenylselanyl-decahydro-5-oxa-cyclobuta[e]azulen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of racemic fomannosin and illudol using a biosynthetically patterned common intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00367a018