(1'S,4'S,5'S)-spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepin-3,6'-[4-hydroxy-4-(prop-2-enyl)-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one]] | 184237-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1'S,4'S,5'S)-spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepin-3,6'-[4-hydroxy-4-(prop-2-enyl)-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one]]
• 英文别名: (1'S,4'S,5'S)-4'-hydroxy-4'-prop-2-enylspiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepine-3,6'-2-oxabicyclo[3.2.1]octane]-3'-one
• CAS: 184237-39-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: IVSGQFFPNXLWAP-ZOBUZTSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,4'S,5'S)-spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepin-3,6'-[4-hydroxy-4-(prop-2-enyl)-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one]] 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.33h， 生成 (1S,3R,5S,7S,8S)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.0^3,7>undecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成印za素的三环呋喃部分，这是一种强效的昆虫拒食剂

  摘要：

  描述了昆虫拒食剂印za素的对映体纯的右手部分（2）的合成。已证明用面包酵母还原可有效拆分外消旋二酮（4），得到约75％ee中的3 ee，它是在11个步骤中由2衍生而来的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00856-3
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,5'S)-spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepin-3,6'-(2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one)] 在 草酰氯 、 韦德伊斯试剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (1'S,4'S,5'S)-spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepin-3,6'-[4-hydroxy-4-(prop-2-enyl)-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one]]
  参考文献：
  名称：

  对映体合成印za素的三环呋喃部分，这是一种强效的昆虫拒食剂

  摘要：

  描述了昆虫拒食剂印za素的对映体纯的右手部分（2）的合成。已证明用面包酵母还原可有效拆分外消旋二酮（4），得到约75％ee中的3 ee，它是在11个步骤中由2衍生而来的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00856-3