(3S)-5-[(1R,2R,4S,4aS,8aS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5,8a-trimethylspiro[3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,2'-oxirane]-1-yl]-3-methylpent-1-en-3-ol | 326795-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-5-[(1R,2R,4S,4aS,8aS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5,8a-trimethylspiro[3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,2'-oxirane]-1-yl]-3-methylpent-1-en-3-ol
• CAS: 326795-20-4
• 化学式: C₂₆H₄₈O₃Si
• 分子量: 436.751
• InChiKey: ZEVXSDKNRSYQSR-AMPVCUKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-[(1R,2R,4S,4aS,8aS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5,8a-trimethylspiro[3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,2'-oxirane]-1-yl]-3-methylpent-1-en-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到(1R,2R,4S,4aS,8aR)-4-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-[(3S)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Drimanes from (+)-Larixol

  摘要：

  拉氏醇1侧链的选择性转化为功能化的一碳基团，得到6,8-双乙酸酯德里梅纳尔13，进一步转化为德里梅丹类化合物（-）-阿尔布拉西三醇（2）、（-）-德里梅醇（3）、（-）-乌维丁C（4）和（-）-表阿尔布拉西三醇（5）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8225
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[2-((1S,4S,4aS,8aR)-4-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)ethyl]but-3-en-2-ol 在 Oxone 、 18-冠醚-6 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以30%的产率得到(3S)-5-[(1R,2R,4S,4aS,8aS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5,8a-trimethylspiro[3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,2'-oxirane]-1-yl]-3-methylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Drimanes from (+)-Larixol

  摘要：

  拉氏醇1侧链的选择性转化为功能化的一碳基团，得到6,8-双乙酸酯德里梅纳尔13，进一步转化为德里梅丹类化合物（-）-阿尔布拉西三醇（2）、（-）-德里梅醇（3）、（-）-乌维丁C（4）和（-）-表阿尔布拉西三醇（5）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8225