(R)-3-(2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)butanenitrile | 1407188-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-3-(2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)butanenitrile
• 英文别名: (3R)-3-(2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)butanenitrile
• CAS: 1407188-75-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: NHTRTIMVBHOWMV-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)butanenitrile 在 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R)-4,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-chromene-2,8-diol
  参考文献：
  名称：

  倍半萜 (7R,9E)-1,2,11-Trihydroxy-1,3,5,9-bisabolatetraene 通过其对映选择性合成的明确表征

  摘要：

  之前从 Commiphora kua 树脂中提取的红没药烷倍半萜 (7R,9E)-1,2,11-trihydroxy-1,3,5,9-bisabolatetraene 是通过对映选择性合成制备的，使用酶介导的拆分程序作为关键步骤。化学结构和绝对构型都被明确指定，尽管所获得的分析数据与先前报告的分离萜烯的比较表明天然产物的表征可能存在错误。对上述化合物的化学稳定性的进一步研究表明，它在酸性环境中非常不稳定，容易环化生成相应的色烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200620
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-2-(2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)propyl] acetate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-3-(2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  倍半萜 (7R,9E)-1,2,11-Trihydroxy-1,3,5,9-bisabolatetraene 通过其对映选择性合成的明确表征

  摘要：

  之前从 Commiphora kua 树脂中提取的红没药烷倍半萜 (7R,9E)-1,2,11-trihydroxy-1,3,5,9-bisabolatetraene 是通过对映选择性合成制备的，使用酶介导的拆分程序作为关键步骤。化学结构和绝对构型都被明确指定，尽管所获得的分析数据与先前报告的分离萜烯的比较表明天然产物的表征可能存在错误。对上述化合物的化学稳定性的进一步研究表明，它在酸性环境中非常不稳定，容易环化生成相应的色烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200620

文献信息

• Unambiguous Characterization of the Sesquiterpene (7R,9E)-1,2,11-Trihydroxy-1,3,5,9-bisabolatetraene through Its Enantioselective Synthesis
  作者：Stefano Serra、Giovanni Fronza

  DOI：10.1002/ejoc.201200620

  日期：2012.9

  The bisabolane sesquiterpene (7R,9E)-1,2,11-trihydroxy-1,3,5,9-bisabolatetraene previously extracted from Commiphora kua resins was prepared by enantioselective synthesis using an enzyme-mediated resolution procedure as the key step. Both the chemical structure and the absolute configuration were unambiguously assigned, although the comparison of the obtained analytical data with those previously reported

  之前从 Commiphora kua 树脂中提取的红没药烷倍半萜 (7R,9E)-1,2,11-trihydroxy-1,3,5,9-bisabolatetraene 是通过对映选择性合成制备的，使用酶介导的拆分程序作为关键步骤。化学结构和绝对构型都被明确指定，尽管所获得的分析数据与先前报告的分离萜烯的比较表明天然产物的表征可能存在错误。对上述化合物的化学稳定性的进一步研究表明，它在酸性环境中非常不稳定，容易环化生成相应的色烷衍生物。