6exo-Hydroxy-2exo-norbornancarbonsaeure | 22664-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6exo-Hydroxy-2exo-norbornancarbonsaeure
• 英文别名: carbomethoxy-2 exo hydroxy-6 exo bicyclo <2.2.1> heptane；Norbornanol-(6exo)-carbonsaeure-(2exo)；(1S,2S,4R,6R)-6-hydroxybicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 22664-23-9；22664-24-0；33913-58-5；71358-94-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: CDWUOMPODCPJRS-JRTVQGFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6exo-Hydroxy-2exo-norbornancarbonsaeure 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 exo,exo-2-Carbomethoxy-6-methoxybicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Long-Range Effects of Through-Bond Orbital Interactions on the Desilylation Rate of Silyl Ethers

  摘要：

  The kinetics of the desilylation reactions of a range of sulfonated and methoxylated norbornyl silyl ethers 1-10 were investigated to establish the quantitative correlation between the geometry of the a-relay and the rate of desilylation. These desilylation rates generally decrease in the order W > sickle-like > U arrangement of the sigma-relay. The methoxylated silyl ethers show a decreased reactivity in comparison with the corresponding sulfonated silyl ethers. The orientation of the silyloxy group does not affect the reaction rate. Conformational mobility and alkyl substitution of the a-relay also are of influence on the rate of desilylation. The observed effects are confirmed by similar behavior in the desilylation reactions of the silyl ethers 11-14 derived from transperhydronaphthalene-1,4-diols.

  DOI：

  10.1021/jo00124a031
• 作为产物：
  描述：

  carbomethoxy-2 exo bromo-5 endo benzoyloxy-6 exo bicyclo <2.2.1> heptane 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 生成 6exo-Hydroxy-2exo-norbornancarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺在二环戊二烯双环[2.2.1]庚烷中的作用。瓦格纳·米尔温转位的局限性

  摘要：

  N-溴丁二酰亚胺和带有2-芳基-1,3-二氧戊环骨架的降冰片烷形成了否则难以获得的邻苯甲酰氧基-反式-双环[2.2.1]庚烷溴代醇。中间体二氧杂环丁烷离子的更高稳定性降低了瓦格纳-梅尔温重排和邻位氯参与的趋势，这是在涉及到稳定性较差的中间体时通常观察到的过程。然而，甲氧基羰基邻基的参与和瓦格纳·梅尔温重排分别发生在甲氧基羰基双环[2.2.1]庚烷和硼烷化合物中。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80151-7

文献信息

• Die Synthese von 6<i>exo</i>-substituierten<i>p</i>-Toluolsulfonsäure-[2<i>exo</i>-norbornyl]estern. Norbornanreihe, 1. Mitteilung
  作者：Walter Fischer、Cyril A. Grob、Georg Von Sprecher

  DOI：10.1002/hlca.19800630408

  日期：1980.6.6

  The Synthesis of 6exo-Substituted 2exo-Norbornylp-Toluenesulfonates

  6 exo取代2 exo-降冰片基对甲苯磺酸酯的合成
• Die Hydrolyse von 6<i>exo</i>-substituierten 2<i>exo</i>- und 2<i>endo</i>-Norbornylestern der<i>p</i>-Toluolsulfonsäure. Norbornanreihe. 3. Mitteilung
  作者：Walter Fischer、Cyril A. Grob、Georg Von Sprecher、Adrian Waldner

  DOI：10.1002/hlca.19800630422

  日期：1980.6.6

  The Hydrolysis of 6exo-Substituted 2exo- and 2endo-Norbornylp-Toluenesulfonates. Norbornane Series. Part 3

  6个exo取代的2 exo-和2个内-降冰片基对甲苯磺酸酯的水解反应。降冰片系列。第三部分
• Carbon Participation in the Solvolysis of 6-exo-substituted 2-exo- and 2-endo-Norbornylp-Toluenesulfonates. Norbornanes part 5
  作者：Walter Fischer、Cyril A. Grob、Reinhard Hanreich、Georg von Sprecher、Adrian Waldner

  DOI：10.1002/hlca.19810640735

  日期：1981.11.4

  2-exo-p-toluenesulfonates 1 to σ indicates an unusually strong inductive interaction between C(6) and the incipient cationic center at C(2). This interaction is ascribed to the participation of the pentacoordinate C(6)-atom, i. e. to 1,3-bridging, a consequence of steric hindrance of nucleophilic solvent participation in norbornanes. Donor substituents enhance 1,3-bridging, lead to faster reactions and to the formation

  确定了6- exo-取代的2- exo - 1a - 1u和2-内-降冰片基对甲苯磺酸盐2a - 2u的溶剂分解速率和产物。通常，1和2的速率常数（log k）与C处取代基的感应常数σ（6）有很好的相关性。但是，在2- exo系列1中，它们对σ的敏感性要比2- endo系列2中对σ的敏感性大得多。极性效应的这种差异传递是减少2-的原因exo / 2-内含物比率从R = t -C 4 H 9的2388到R = Br的0.37，即随着取代基的电子吸引增加。2-异-对-甲苯磺酸盐1的速率常数对σ的高敏感性表明C（6）与C的初期阳离子中心之间异常强的感应相互作用。该相互作用归因于五配位的C（6）原子的参与，即1,3-桥联，这是降冰片烷中亲核溶剂参与的空间位阻的结果。供体替代品增强了1,3-桥连，导致更快的反应和2- exo的形成替代产品。相反，受体取代基减少了1，3-桥基，降低了速率并促进了2-内
• Die Synthese von 6<i>exo</i>-substituierten<i>p</i>-Toluolsulfonsäure-[2<i>endo</i>-norbornyl]estern. Norbornanreihe, 2. Mitteilung
  作者：Walter Fischer、Cyril A. Grob、Georg Von Sprecher、Adrian Waldner

  DOI：10.1002/hlca.19800630409

  日期：1980.6.6

  The synthesis of 6exo-Substituted 2endo-Norbornylp-Toluenesulfonates

  6 exo取代2内-降冰片基对甲苯磺酸酯的合成
• Beckmann,S. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 815 - 819
  作者：Beckmann,S. et al.

  DOI：——

  日期：——