(4R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-prop-2-enyl-1,3-oxazolidine | 208515-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-prop-2-enyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 208515-23-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: QRHKXXCZLPMWQF-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (4R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-prop-2-enyl-1,3-oxazolidine 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性地将有机锂和有机镁试剂添加到衍生自赤藓糖的手性环状硝酮的CN键上

  摘要：

  3，4-O-异亚丙基-1-（S）-赤藓糖与羟胺反应，然后用丙酮和酸催化剂处理所得的（E）-和（Z）-肟的混合物，得到两种结晶手性化合物。通过X射线衍射分析，将这些产物鉴定为衍生自（E）-肟的双丙酮化物和衍生自（Z）-肟的环状硝酮。发现将有机锂和有机镁试剂加到硝酮的CN键上是非对映选择性的。加成产物是有用的中间体，用于制备对映纯形式的α，α-二取代的α-氨基酸和其他含氮化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00400-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-L-(S)-erythrulose 在 羟胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-prop-2-enyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性地将有机锂和有机镁试剂添加到衍生自赤藓糖的手性环状硝酮的CN键上

  摘要：

  3，4-O-异亚丙基-1-（S）-赤藓糖与羟胺反应，然后用丙酮和酸催化剂处理所得的（E）-和（Z）-肟的混合物，得到两种结晶手性化合物。通过X射线衍射分析，将这些产物鉴定为衍生自（E）-肟的双丙酮化物和衍生自（Z）-肟的环状硝酮。发现将有机锂和有机镁试剂加到硝酮的CN键上是非对映选择性的。加成产物是有用的中间体，用于制备对映纯形式的α，α-二取代的α-氨基酸和其他含氮化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00400-6

文献信息

• Diastereoselective additions of organolithium and organomagnesium reagents to the CN bond of a chiral, cyclic nitrone derived from erythrulose
  作者：J.Alberto Marco、Miguel Carda、Juan Murga、Raul Portolés、Eva Falomir、Johann Lex

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00400-6

  日期：1998.5

  The reaction of the 3,4-O-isopropylidene-l-(S)-erythrulose with hydroxylamine, followed by treatment of the resulting mixture of (E)- and (Z)-oximes with acetone and an acid catalyst, afforded two crystalline chiral compounds. Through X-ray diffraction analysis, these products were identified as a double acetonide derived from the (E)-oxime and a cyclic nitrone derived from the (Z)-oxime. The additions

  3，4-O-异亚丙基-1-（S）-赤藓糖与羟胺反应，然后用丙酮和酸催化剂处理所得的（E）-和（Z）-肟的混合物，得到两种结晶手性化合物。通过X射线衍射分析，将这些产物鉴定为衍生自（E）-肟的双丙酮化物和衍生自（Z）-肟的环状硝酮。发现将有机锂和有机镁试剂加到硝酮的CN键上是非对映选择性的。加成产物是有用的中间体，用于制备对映纯形式的α，α-二取代的α-氨基酸和其他含氮化合物。