6-fluoro-1-methyl-7-(4-methyl-1-piperazyl)-4-oxo-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline-3-carboxylic acid | 113028-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-1-methyl-7-(4-methyl-1-piperazyl)-4-oxo-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-fluoro-1-methyl-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid；6-fluoro-1-methyl-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-4H-(1,3)thiazeto(3,2-a)quinoline-3-carboxylic acid；6-fluoro-1-methyl-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 113028-14-1
• 化学式: C₁₇H₁₈FN₃O₃S
• 分子量: 363.413
• InChiKey: XQUDASONXZVNEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-1-methyl-7-(4-methyl-1-piperazyl)-4-oxo-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline-3-carboxylic acid 生成 6-fluoro-1-methyl-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  KISE, MASAHIRO;KITANO, MASAHIKO;OZAKI, MASAKUNI;KAZUNO, KENJI;SHIRAHASE, +

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 6-fluoro-1-methyl-7-(4-methyl-1-piperazyl)-4-oxo-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸的研究。1.7-取代的6-卤代-4-氧代-4H- [1，3]噻嗪并[3，2-a]喹啉-3-羧酸的合成和抗菌评价。

  摘要：

  制备了一系列的[1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸及其酯，并对其抗菌活性进行了评估。在C-1处具有氢或甲基，在C-6处具有氟和在C-7处具有哌嗪基或4-甲基-1-哌嗪基的衍生物显示出优异的体外抗菌活性，而具有4-甲基-1的衍生物C-7处的哌嗪基具有强大的体内活性。化合物29a（NM394）表现出优异的体外抗菌活性和低毒性，但从胃肠道吸收不良。发现化合物29ee（NM441），一种29a的N-[（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧四环-4-基）甲基]衍生物，具有良好的药代动力学特性和口服活性，优于实验动物中的环丙沙星。

  DOI：

  10.1021/jm00103a011

文献信息

• Studies on Pyridonecarboxylic Acids. III. Synthesis and Antibacterial Activity Evaluation of 1,8-Disubstituted 6-Fluoro-4-oxo-7-piperazinyl-4H-(1,3)thiazeto(3,2-a)quinoline-3-carboxylic Acid Derivatives.
  作者：Jun SEGAWA、Kenji KAZUNO、Masato MATSUOKA、Ichiro SHIRAHASE、Masakuni OZAKI、Masato MATSUDA、Yoshifumi TOMII、Masahiko KITANO、Masahiro KISE

  DOI：10.1248/cpb.43.63

  日期：——

  6-fluoro-4-oxo-7-piperazinyl-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3- carboxylic acid derivatives was prepared and evaluated for antibacterial activity. In the 7-piperazinyl series, addition of a fluorine at C-8, which increased the in vitro activity for the 1-hydrogen and 1-methyl analogues and decreased it for the 1-phenyl analogue, improved the in vivo activity of all the analogues. Introduction of a methoxy

  制备了一系列的1,8-二取代的6-氟-4-氧代-7-哌嗪基-4H- [1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物，并评估了其抗菌活性。在7-哌嗪基系列中，在C-8处添加氟增加了1-氢和1-甲基类似物的体外活性，并降低了其对1-苯基类似物的活度，从而改善了所有化合物的体内活性。类似物。在1-甲基-7-哌嗪基类似物的C-8处引入甲氧基也改善了其体内抗菌活性。还讨论了8个取代基对1-甲基-7-（4-甲基-1-哌嗪基）系列的体外和体内抗菌活性的影响。
• Quinolinecarboxylic acid derivatives
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0249043A2

  公开（公告）日：1987-12-16

  Quinolinecarboxylic acid derivatives represented by the following general formula (I) and physiologically-acceptable salts thereof. wherein R' is hydrogen, alkyl, or substituted or unsubstituted phenyl; R2 is hydrogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, halogen, nitro or substituted or unsubstituted amino; R3 is hydrogen or optionally-substituted alkyl; R4 and R5 are same or different and are alkyl or hydroxyalkyl or R4 and R5 may be combined and may form a cyclic amino together with the adjacent nitrogen atom and said cyclic amino may also be substituted and may further contain nitrogen, oxygen or sulfur as heteroatoms therein; and X is halogen, have been found to be very effective antibacterial therapeutic agents for systemic and local infectious diseases caused by P. aeruginosa and Gram-positive and negative bacteria.

  由以下通式（I）代表的喹啉羧酸衍生物及其生理上可接受的盐类。 其中 R' 是氢、烷基或取代或未取代的苯基；R2 是氢、烷基、烷氧基、羟基、卤素、硝基或取代或未取代的氨基；R3 是氢或任选取代的烷基；R4 和 R5 相同或不同，并且是烷基或羟基烷基，或者 R4 和 R5 可以结合，并且可以与相邻的氮原子一起形成环状氨基，所述环状氨基也可以被取代，并且可以进一步含有氮、氧或硫作为杂原子；以及 X 是卤素。铜绿假单胞菌以及革兰氏阳性和阴性细菌引起的全身和局部感染性疾病的非常有效的抗菌治疗剂。
• KISEH, MASAXIRO;KITANO, MASAXIKO;ODZAKI, MASAKUNI;KADZUNO, KEHNDZI;SIRANA+
  作者：KISEH, MASAXIRO、KITANO, MASAXIKO、ODZAKI, MASAKUNI、KADZUNO, KEHNDZI、SIRANA+

  DOI：——

  日期：——
• KISE, MASAHIRO;KITANO, MASAHIKO;OZAKI, MASAKUNI;KAZUNO, KENJI;SHIRAHASE, +
  作者：KISE, MASAHIRO、KITANO, MASAHIKO、OZAKI, MASAKUNI、KAZUNO, KENJI、SHIRAHASE, +

  DOI：——

  日期：——
• US4843070A
  申请人：——

  公开号：US4843070A

  公开（公告）日：1989-06-27