1,2-dihydroepoxyazadiradione | 1432916-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2-dihydroepoxyazadiradione
• 英文别名: (1S,2aS,3aR,3bS,4R,9aR,11aS)-1-(furan-3-yl)-3b,6,6,9a,11a-pentamethyl-2,7-dioxohexadecahydronaphtho[1′,2':6,7]indeno[1,7a-b]oxiren-4-yl acetate；[(1S,2R,4S,6S,7S,10R,11R,16R,18R)-6-(furan-3-yl)-1,7,11,15,15-pentamethyl-5,14-dioxo-3-oxapentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadecan-18-yl] acetate
• CAS: 1432916-16-9
• 化学式: C₂₈H₃₆O₆
• 分子量: 468.59
• InChiKey: GZPQICWQMUTNPV-GGPFZBFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环氧楝树二酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到1,2-dihydroepoxyazadiradione
  参考文献：
  名称：

  Biocatalysis: fungi mediated novel and selective 12β- or 17β-hydroxylation on the basic limonoid skeleton

  摘要：

  具有4,4,8-三甲基-17-呋喃基类固醇骨架的基本柠檬素是一类三萜类化合物，以其杀虫性和广泛的药理活性而闻名。在基本柠檬素骨架上实现了罕见的、合成上极具挑战性的12β-和17β-羟基化反应，利用真菌介导的生物催化作用生产了一系列新型羟基化柠檬素。属于毛霉属的真菌系统能够有效地将印楝素、环氧印楝素、根皮苷及其衍生物转化为相应的12β-和/或17β-羟基衍生物。羟基化的位置和立体化学结构通过严格的光谱和晶体学研究确定。这种真菌介导的立体和区域选择性羟基化过程非常高效且温和，能够保护基本柠檬素骨架周围的化学敏感官能团。研究表明，特定官能团的修饰和生物催化剂的变化能够带来12β-或17β-羟基化的选择性。

  DOI：

  10.1039/c3gc40193f

文献信息

• Synthesis and evaluation of anti-plasmodial and cytotoxic activities of epoxyazadiradione derivatives
  作者：P. Ashok Yadav、Ch. Pavan Kumar、Bandi Siva、K. Suresh Babu、Aparna Devi Allanki、Puran Singh Sijwali、Nishant Jain、A. Veerabhadra Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.016

  日期：2017.7

  3k, 3l and 3m showed modest activity against CQ-sensitive strain of P. falciparum with IC50 values of 2.3 ± 0.4 μM, 2.9 ± 0.1 μM and 1.7 ± 0.06 μM, respectively. Additionally, cytotoxic properties of these derivatives against SIHA, PANC 1, MDA-MB-231, and IMR-3 cancer cell lines were also studied and the results indicated that low cytotoxic potentials of all the derivatives which indicating the high

  环氧氮杂二酮（1）是从印度Ne树油中提取的主要化合物，对最强毒的人疟原虫恶性疟原虫的CQ耐药和CQ敏感菌株显示适度的抗疟原虫活性。通过修饰这种高产率天然产物的关键结构部分，合成了一系列类似物。在所有测试化合物的库中，化合物3c和3g对CQ敏感（IC50 2.8±0.29μM和1.5±0.01μM）和CQ耐药菌株（IC50 1.3±1.08μM和1.2± 0.14），而化合物3k，3l和3m对恶性疟原虫CQ敏感菌株表现出适度的活性，IC50值分别为2.3±0.4μM，2.9±0.1μM和1.7±0.06μM。此外，这些衍生物对SIHA，PANC 1，MDA-MB-231，