2-(Trimethylsilyl)ethyl 6-O-benzoyl-3-O-[methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(N-acetylacetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate]-β-D-galactopyranoside | 207910-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Trimethylsilyl)ethyl 6-O-benzoyl-3-O-[methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(N-acetylacetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate]-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(benzoyloxymethyl)-3,5-dihydroxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-4-yl]oxy-5-(diacetylamino)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 207910-43-8
• 化学式: C₄₀H₅₇NO₂₀Si
• 分子量: 899.973
• InChiKey: UAHFHDHXSXGRPL-GYBRQTNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  272.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl 6-O-benzoyl-3-O-[methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(N-acetylacetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate]-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于制备N-乙酰神经氨酸糖苷的新型多功能糖基供体

  摘要：

  一个Ñ二乙酰基衍生物神经氨酸表现出优异的糖基供体的属性和为的糖苷的制备非常有用的基板Ñ -acetylneuraminic酸。供体将是制备来自B型III型链球菌的七糖的关键组成部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00359-1
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(6R)-5-乙酰氨基-4-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代-6-[(1S,2R)-1,2,3-三乙酰氧基丙基]-L-苏式-己-2-酮吡喃糖苷酸酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(Trimethylsilyl)ethyl 6-O-benzoyl-3-O-[methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(N-acetylacetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于制备N-乙酰神经氨酸糖苷的新型多功能糖基供体

  摘要：

  一个Ñ二乙酰基衍生物神经氨酸表现出优异的糖基供体的属性和为的糖苷的制备非常有用的基板Ñ -acetylneuraminic酸。供体将是制备来自B型III型链球菌的七糖的关键组成部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00359-1

文献信息

• A Novel Direct Glycosylation Approach for the Synthesis of Dimers ofN-Acetylneuraminic Acid
  作者：Alexei V. Demchenko、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990401)5:4<1278::aid-chem1278>3.0.co;2-l

  日期：1999.4.1