5-Bromo-2-(tetrahydrofuran-2-yl)thiazole | 1451260-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Bromo-2-(tetrahydrofuran-2-yl)thiazole
• 英文别名: 5-bromo-2-(oxolan-2-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 1451260-66-4
• 化学式: C₇H₈BrNOS
• 分子量: 234.117
• InChiKey: STOXKFVAAMPXAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 5-溴噻唑 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 14.0h， 以75%的产率得到5-Bromo-2-(tetrahydrofuran-2-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions of (Benzo)thiazoles with Cyclic Ethers

  摘要：

  Copper-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) reactions of (benzo)thiazoles with cyclic ethers were developed under mild conditions. In particular, the formation of C-C bonds via the CDC reactions between non-benzo-fused azoles and ethers are reported for the first time. In addition, the acetals, known as the masked 2-thiazolecarboxaldehydes, could be successfully obtained by this CDC reaction. The preliminary mechanism and supportive DFT calculations are discussed as well.

  DOI：

  10.1021/ol4022113