rac-(3aR,3a1S,5aS,7aS,8aR)-2,2,3a1,4,4-pentamethyldecahydro-4H-cyclopenta[1,2]pentaleno[1,6-cd]isoxazol-4-ium iodide | 104201-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rac-(3aR,3a1S,5aS,7aS,8aR)-2,2,3a1,4,4-pentamethyldecahydro-4H-cyclopenta[1,2]pentaleno[1,6-cd]isoxazol-4-ium iodide
• CAS: 104201-45-8
• 化学式: C₁₆H₂₈NO*I
• 分子量: 377.309
• InChiKey: WVVXCUQPVDRVOY-OTIKXTOXSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3aR,3a1S,5aS,7aS,8aR)-2,2,3a1,4,4-pentamethyldecahydro-4H-cyclopenta[1,2]pentaleno[1,6-cd]isoxazol-4-ium iodide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 Celite 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 220.0 ℃ 、40.0 Pa 条件下， 反应 90.25h， 生成 (3α,3aα,3bβ,6aβ,7aα)-decahydro-3-hydroxy-2,2,3b-trimethyl-5-oxo-1H-cyclopentapentalene
  参考文献：
  名称：

  环外硝酮的分子内环加成反应：在萜烯的全合成中的应用

  摘要：

  环外硝酮平稳地参与分子内环加成反应，以提供桥连和稠合的多碳环。还介绍了该方法在倍半萜（±）-7,12-secoishwaran-12-ol（44），（±）-hirsutene（56），（±）-coriolin（68）的总合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96702-x
• 作为产物：
  描述：

  rac-(3aR,3a1S,5aS,7aS,8aR)-2,2,3a1,4-tetramethyldecahydro-4H-cyclopenta[1,2]pentaleno[1,6-cd]isoxazole 、 碘甲烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到rac-(3aR,3a1S,5aS,7aS,8aR)-2,2,3a1,4,4-pentamethyldecahydro-4H-cyclopenta[1,2]pentaleno[1,6-cd]isoxazol-4-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  环外硝酮的分子内环加成反应：在萜烯的全合成中的应用

  摘要：

  环外硝酮平稳地参与分子内环加成反应，以提供桥连和稠合的多碳环。还介绍了该方法在倍半萜（±）-7,12-secoishwaran-12-ol（44），（±）-hirsutene（56），（±）-coriolin（68）的总合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96702-x