7-Bromo-1-(2,4-difluorophenyl)-2-(hydroxymethyl)quinolin-4-one | 1372148-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Bromo-1-(2,4-difluorophenyl)-2-(hydroxymethyl)quinolin-4-one
• CAS: 1372148-71-4
• 化学式: C₁₆H₁₀BrF₂NO₂
• 分子量: 366.162
• InChiKey: TZYATOCGKVFVBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Bromo-1-(2,4-difluorophenyl)-2-(hydroxymethyl)quinolin-4-one 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 66.5h， 以30%的产率得到2-(aminomethyl)-7-bromo-1-(2,4-difluorophenyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Protocols Mutually Applicable to 4-Oxoquinolines and 4-Oxo-1,8-naphthyridines: Synthesis of 1-Aryl-2-substituted and 1-Aryl-3-fluoro-4-oxoquinolines and 4-Oxo-1,8-naphthyridines

  摘要：

  我们已经通过两种有用的合成单元，2-醛基-4-氧喹啉和2-甲基磺酰基-4-氧-1,8-萘啶，成功合成了1-芳基-2取代的4-氧喹啉和4-氧-1,8-萘啶衍生物，这些化合物无法通过已知的方法合成。我们还通过在DMF中使用Selectfluor®和碳酸钾对N-芳基氨基酮进行氟化环化反应，成功合成了1-芳基-3-氟-4-氧喹啉，这是一锅法合成的。尽我们所知，这是3-氟-4-氧喹啉衍生物的首次合成。我们确认这些合成方案在4-氧喹啉和4-氧-1,8-萘啶衍生物的合成中具有相互适用性。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290079
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴-2'-氟苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-Bromo-1-(2,4-difluorophenyl)-2-(hydroxymethyl)quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Protocols Mutually Applicable to 4-Oxoquinolines and 4-Oxo-1,8-naphthyridines: Synthesis of 1-Aryl-2-substituted and 1-Aryl-3-fluoro-4-oxoquinolines and 4-Oxo-1,8-naphthyridines

  摘要：

  我们已经通过两种有用的合成单元，2-醛基-4-氧喹啉和2-甲基磺酰基-4-氧-1,8-萘啶，成功合成了1-芳基-2取代的4-氧喹啉和4-氧-1,8-萘啶衍生物，这些化合物无法通过已知的方法合成。我们还通过在DMF中使用Selectfluor®和碳酸钾对N-芳基氨基酮进行氟化环化反应，成功合成了1-芳基-3-氟-4-氧喹啉，这是一锅法合成的。尽我们所知，这是3-氟-4-氧喹啉衍生物的首次合成。我们确认这些合成方案在4-氧喹啉和4-氧-1,8-萘啶衍生物的合成中具有相互适用性。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290079

文献信息

• Synthetic Protocols Mutually Applicable to 4-Oxoquinolines and 4-Oxo-1,8-naphthyridines: Synthesis of 1-Aryl-2-substituted and 1-Aryl-3-fluoro-4-oxoquinolines and 4-Oxo-1,8-naphthyridines
  作者：Ken-ichiro Awasaguchi、Hiromi Hayashi、Hyouei Kawai、Hiroko Tominaga、Yuichiro Sato、Kazuya Hayashi、Yozo Todo

  DOI：10.1055/s-0031-1290079

  日期：2012.2

  We have achieved the synthesis of 1-aryl-2-substituted 4-oxoquinoline and 4-oxo-1,8-naphthyridine derivatives, which cannot be synthesized by known methods, via two useful synthons, 2-formyl-4-oxoquinoline and 2-methylsulfonyl-4-oxo-1,8-naphthyridine. We also succeeded in the synthesis of 1-aryl-3-fluoro-4-oxoquinoline by fluorocyclization of N-arylenaminone with Selectfluor® and potassium carbonate in DMF in a one-pot procedure. To the best of our knowledge, this is the first synthesis of 3-fluoro-4-oxoquinoline derivatives. We confirmed that these protocols were mutually applicable to the synthesis of 4-oxoquinoline and 4-oxo-1,8-naphthyridine derivatives.

  我们已经通过两种有用的合成单元，2-醛基-4-氧喹啉和2-甲基磺酰基-4-氧-1,8-萘啶，成功合成了1-芳基-2取代的4-氧喹啉和4-氧-1,8-萘啶衍生物，这些化合物无法通过已知的方法合成。我们还通过在DMF中使用Selectfluor®和碳酸钾对N-芳基氨基酮进行氟化环化反应，成功合成了1-芳基-3-氟-4-氧喹啉，这是一锅法合成的。尽我们所知，这是3-氟-4-氧喹啉衍生物的首次合成。我们确认这些合成方案在4-氧喹啉和4-氧-1,8-萘啶衍生物的合成中具有相互适用性。