(3,4,5-trimethoxybenzoylselenyl)acetic acid | 1204480-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3,4,5-trimethoxybenzoylselenyl)acetic acid
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxybenzoylselanylacetic acid
• CAS: 1204480-70-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆Se
• 分子量: 333.2
• InChiKey: QRLGNGSMGPBDFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (3,4,5-trimethoxybenzoylselenyl)acetic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到methoxycarbonylmethyl 3,4,5-trimethoxybenzoselenoate
  参考文献：
  名称：

  新型硒酸酯衍生物的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  合成了一系列31种新的硒酸酯，并评估了它们对前列腺癌细胞系（PC-3）的细胞毒活性。还针对三种肿瘤细胞系（MCF-7，A-549和HT-29）和一种非肿瘤前列腺细胞系（RWPE-1）测试了活性最高的化合物。十三种化合物对所研究的所有肿瘤细胞均显示出显着活性，其中一些甚至比用作对照药物的依托泊苷和顺铂更有效。由于它们显着的效力和/或选择性，四个类似物（的5，21，28和30选择）以评估其与可能的氧化还原调节活性有关的氧化还原性质。谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）测定对化合物30表现出轻微的活性，而2,2-二苯基-1-吡啶并肼基-（DPPH）测定对化合物5和28表现出的弱活性。目前的结果表明，类似物5，21，28和30可以作为一个有用的起点，以提高抗肿瘤剂的设计。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.11.034
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 、 溴乙酸 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以14%的产率得到(3,4,5-trimethoxybenzoylselenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为细胞毒性和抗增殖剂的几种芳酰基和杂芳酰基硒基乙酸衍生物的合成和药理学筛选。

  摘要：

  报道了通式 Ar-CO-Se-CH(2)-COOH 或 Heterar-CO-Se-CH(2)-COOH 的一系列 26 种芳酰基和杂芳酰基硒基乙酸衍生物的合成和细胞毒活性。该合成是通过酰氯与原位制备的硒化氢钠反应进行的，这导致形成芳酰基硒化钠，随后与α-溴乙酸反应生成相应的硒基乙酸衍生物。所有化合物都针对前列腺癌细胞系 (PC-3) 进行了测试，并且针对一组四种人类癌细胞系 (CCRF-CEM、HTB-54、HT-29、MCF- 7) 和一种乳腺来源的非恶性细胞系 (184B5)。一些化合物对 MCF-7 和 PC-3 表现出显着的细胞毒性和抗增殖活性，分别高于参考化合物阿霉素和依托泊苷。例如，在 MCF-7 中，当 Ar = 苯基、3,5-二甲氧基苯基或苄基时，TGI 值为 3.69、4.18 和 6.19 microM。另一方面，在 PC-3 中，这些化合物的值分别为 6.8、4.0

  DOI：

  10.3390/molecules14093313