2-Cyano-4-methoxy-chinolin | 36726-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Cyano-4-methoxy-chinolin
• 英文别名: 4-Methoxyquinoline-2-carbonitrile
• CAS: 36726-69-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD08693535
• 分子量: 184.197
• InChiKey: LSCCGTXBLIZBJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-4-methoxy-chinolin 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氯仿 、 苯 作用下， 生成 4-methoxy-quinoline-2-carboxylic acid-(2-diethylamino-ethylamide)
  参考文献：
  名称：

  Nakayama, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 355

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基喹啉 在 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 2-Cyano-4-methoxy-chinolin
  参考文献：
  名称：

  杂环系列中的药用化学研究。第24次通讯。三氟乙酸酐对杂环N-氧化物的重排

  摘要：

  三氟乙酸酐是一种温和的试剂，用于将杂环N-氧化物特异性地重排为相应的核氧合杂环。因此，由2-氰基喹啉N-氧化物获得2-氰基喹啉-4-酮，而由4-氰基喹啉N-氧化物形成两种产物，即4-氰基喹啉-2-酮和3-羟基-4-氰基喹啉。新化合物的结构已通过降解得到证实。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410723

文献信息

• 一种2-氰基喹啉衍生物的合成方法
  申请人：河南省科学院化学研究所有限公司

  公开号：CN110256342B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种2‑氰基喹啉衍生物的合成方法，属于喹啉及其衍生物的合成方法技术领域，以式(Ⅰ)化合物和三甲基氰硅烷为原料，溶于有机溶剂，在H‑亚磷酸二乙酯和四氯化碳共同催化下，以碱为辅酸剂，制得式(Ⅱ)化合物；本发明提供的2‑氰基喹啉衍生物的合成方法，所用催化剂便宜易得，原料易保存，反应条件温和，实验操作简单，产品易于提纯，收率高，适用于工业化生产，为制备2‑氰基喹啉衍生物提供了一种新的合成方法。
• Langry, Kevin C., Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 4, p. 429 - 438
  作者：Langry, Kevin C.

  DOI：——

  日期：——
• Identification of a series of 4-[3-(quinolin-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]piperazinyl ureas as potent smoothened antagonist hedgehog pathway inhibitors
  作者：Jesus M. Ontoria、Laura Llauger Bufi、Caterina Torrisi、Alberto Bresciani、Claudia Giomini、Michael Rowley、Sergio Serafini、Hu Bin、Wu Hao、Christian Steinkühler、Philip Jones

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.031

  日期：2011.9

  The Hedgehog (Hh-) signalling pathway is a key developmental pathway and there is a growing body of evidence showing that this pathway is aberrantly reactivated in a number of human tumors. Novel agents capable of inhibiting this pathway are sought, and an entirely novel series of smoothened (Smo) antagonists capable of inhibiting the pathway have been identified through uHTS screening. Extensive exploration of the scaffold identified the key functionalities necessary for potency, enabling potent nanomolar Smo antagonists like 91 and 94 to be developed. Optimization resulted in the most advanced compounds displaying low serum shift, clean off-targets profile, and moderate clearance in both rats and dogs. These compounds are valuable tools with which to probe the biology of the Hh-pathway. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tanida, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 887,891
  作者：Tanida

  DOI：——

  日期：——
• Langry Kevin C., Org. Prep. and Proced. Int, 26 (1994) N 4, S 429-438
  作者：Langry Kevin C.

  DOI：——

  日期：——