N-Boc-L-threonine-(O-benzyl) tert-butyl-ester | 174872-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-L-threonine-(O-benzyl) tert-butyl-ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 174872-58-3
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₅
• 分子量: 365.47
• InChiKey: QLFBQUNOOSKSNM-ZBFHGGJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-threonine-(O-benzyl) tert-butyl-ester 在 palladium on activated charcoal 、 palladium hydroxide - carbon 、 platinized Raney Ni T₄ 3 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Efficient Route towards α-GalNAc-Ser and α-GalNAc-Thr Building Blocks for Glycopeptide Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1167::aid-ejoc1167>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基三氯乙酰亚胺酯 、 N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到N-Boc-L-threonine-(O-benzyl) tert-butyl-ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Efficient Route towards α-GalNAc-Ser and α-GalNAc-Thr Building Blocks for Glycopeptide Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1167::aid-ejoc1167>3.0.co;2-2