2-(3-fluorobenzyl)quinoline | 1334723-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-fluorobenzyl)quinoline
• CAS: 1334723-87-3
• 化学式: C₁₆H₁₂FN
• 分子量: 237.276
• InChiKey: SOQTTWSEMMTVIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluorobenzyl)quinoline 在 五羰基溴化锰(I) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 E-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N-((S_C,R_FC)-1-(2-diphenylphosphino)ferrocenyl)methanimine 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  π-π相互作用使锰催化喹啉不对称加氢**

  摘要：

  报道了非贵金属催化的N-杂芳族化合物喹啉的不对称氢化。一种新型手性钳式锰催化剂在喹啉的不对称氢化中表现出出色的催化活性，提供了高收率和对映选择性（高达97％ee）。在低催化剂负载量（S / C = 4000）下，达到了3840的周转率，与该反应中最有效的贵金属催化剂的活性相竞争。对映选择性的精确调节通过π-π相互作用来保证。

  DOI：

  10.1002/anie.202013540
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 间溴氟苯 在 zinc chloride-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide lithium chloride complex 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-(3-fluorobenzyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸促进吡啶与芳族溴化物的苯甲酰交叉偶联

  摘要：

  ZnCl 2，Sc（OTf）3 或BF 3 OEt 2均可促进钯催化的甲基吡啶和相关杂环的芳基化（参见示例）。路易斯酸与杂环中氮原子的络合有助于还原消除，从而以高收率产生各种芳基化吡啶。BF 3 ⋅OEt 2还发现，以促进2,4-二甲基吡啶的情况下，高度选择性metalations。

  DOI：

  10.1002/anie.201103074