1-methoxymethyloxy-11-dodecyne | 199013-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxymethyloxy-11-dodecyne
• 英文别名: 12-(Methoxymethoxy)dodec-1-yne
• CAS: 199013-38-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: SMMYWZGMMMCDLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxymethyloxy-11-dodecyne 在 Pd-BaSO₄ 盐酸 、 RhCl(PPh₃)3 、 甲基锂 、 氢气 、 氘 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 C₁₄H₂₃⁽²⁾H₇O
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity of the (E)- and (Z)-11 Myristoyl CoA Desaturases in the Biosynthesis of Spodoptera littoralis Sex Pheromone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja972577v
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 11-十二炔-1-醇 在 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到1-methoxymethyloxy-11-dodecyne
  参考文献：
  名称：

  Penta-deuterated acid precursors in the pheromone biosynthesis of the Egyptian armyworm,Spodoptera littoralis

  摘要：

  成功合成了一种从商业上可获得的9-dodec炔-1-醇开始的非常便捷途径，得到了埃及棉铃虫Spodoptera littoralis性信息素的重氢化中间体前体d5(E)-11-14:酸(7)、d5(Z)-11-14:酸(10)和d514:酸(12)。该过程在化学和立体化学产率上都非常高至优秀，并且这些化合物已成功用于证实我们菌株的性信息素组成和生物合成。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1666

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING AN ALKOXYMETHYL ALKYNYL ETHER COMPOUND HAVING A TERMINAL TRIPLE BOND
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20210198172A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention provides a process for preparing an alkoxymethyl alkynyl ether compound having a terminal triple bond of the following formula (4): H—C≡C(CH 2 ) a OCH 2 OCH 2 R (4), wherein R represents a hydrogen atom, an n-alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, or a phenyl group, and “a” represents an integer of 1 to 10, the method comprising subjecting an alkynol compound having a terminal triple bond of the following formula (1): H—C≡C(CH 2 ) a OH (1), wherein “a” is as defined above, to an alkoxymethylation with a halomethyl alkyl ether compound of the following formula (3): RCH 2 OCH 2 X (3), wherein X represents a halogen atom, and R is as defined above, in the presence of a dialkylaniline compound of the following formula (2): [CH 3 (CH 2 ) b ][CH 3 (CH 2 ) c ]NC 6 H 5 (2), wherein b and c represent, independently of each other, an integer of 0 to 9, to form the alkoxymethyl alkynyl ether compound (4) having a terminal triple bond.

  本发明提供了一种制备具有以下式(4)的末端三键的烷氧甲基炔基醚化合物的方法：H—C≡C(CH2)aO O R (4)，其中R代表氢原子、具有1至9个碳原子的n-烷基基团或苯基，而“a”代表1至10的整数，所述方法包括将具有以下式(1)末端三键的炔醇化合物进行烷氧甲基化，其中H—C≡C( )aOH (1)，其中“a”如上所定义，与具有以下式(3)的卤甲基烷醚化合物进行反应：R O X (3)，其中X代表卤素原子，R如上所定义，在存在以下式(2)的二烷基苯胺化合物的情况下进行，[CH3( )b][CH3( )c]NC6H5(2)，其中b和c独立地代表0至9的整数，以形成具有末端三键的烷氧甲基炔基醚化合物(4)。
• Process for preparing an alkoxymethyl alkynyl ether compound having a terminal triple bond
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US11384041B2

  公开（公告）日：2022-07-12

  The present invention provides a process for preparing an alkoxymethyl alkynyl ether compound having a terminal triple bond of the following formula (4): H—C≡C(CH2)aOCH2OCH2R (4), wherein R represents a hydrogen atom, an n-alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, or a phenyl group, and “a” represents an integer of 1 to 10, the method comprising subjecting an alkynol compound having a terminal triple bond of the following formula (1): H—C≡C(CH2)aOH (1), wherein “a” is as defined above, to an alkoxymethylation with a halomethyl alkyl ether compound of the following formula (3): RCH2OCH2X (3), wherein X represents a halogen atom, and R is as defined above, in the presence of a dialkylaniline compound of the following formula (2): [CH3(CH2)b][CH3(CH2)c]NC6H5 (2), wherein b and c represent, independently of each other, an integer of 0 to 9, to form the alkoxymethyl alkynyl ether compound (4) having a terminal triple bond.

  本发明提供了一种制备具有下式(4)末端三键的烷氧基甲基炔基醚化合物的工艺：H-C≡C(CH2)aO O R(4)，其中 R 代表氢原子、具有 1 至 9 个碳原子的正烷基或苯基，且 "a "代表 1 至 10 的整数，该方法包括使具有下式(1)的末端三键的炔醇化合物：H-C≡C( )aOH(1)，其中 "a "如上定义，用下式(3)的卤代甲基烷基醚化合物进行烷氧基甲基化：R O X(3)，其中 X 代表卤素原子，R 如上定义，在下式(2)的二烷基苯胺化合物存在下进行烷氧基甲基化：[CH3( )b][CH3( )c]NC6H5(2)，其中 b 和 c 各自代表 0 至 9 的整数，形成具有末端三键的烷氧基甲基炔基醚化合物 (4)。
• Identification and biosynthesis of (E,E)-10,12-tetradecadienyl acetate in Spodoptera littoralis female sex pheromone gland
  作者：Isabel Navarro、Esther Mas、Gemma Fabriàs、Francisco Camps

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00072-2

  日期：1997.7

  A minor component of the sex pheromone gland of the Egyptian cotton leafworm, Spodoptera littoralis, has been identified as (E,E)-10,12-tetradecadienyl acetate. Structural elucidation has been carried out by isobutane-chemical ionization mass spectrometry of the fatty acyl biosynthetic precursor-derived methyl ester. To assign the stereochemistry of the double bonds, the four isomers of both 10,12-tetradecadienyl acetates and methyl 10,12-tetradecadienoates have been synthesized and their gas chromatography retention times and mass spectra have been compared to those of the corresponding natural compounds. Mass-labeling experiments showed that the (E,E)-10,12-tetradecadienoyl moiety is biosynthetically derived from (Z)-11-tetradecenoic acid in the insect pheromone gland. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.