(2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1361016-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1361016-64-9
• 化学式: C₃₈H₄₂O₆S
• 分子量: 626.814
• InChiKey: SORKZDYCRLJFFI-XPQOAJLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与肺炎克雷伯菌 O3 血清型脂多糖 O 抗原结构相关的甲基磷酸化寡甘露糖苷的合成及其在兔和人血清中特异性抗体检测中的应用

  摘要：

  合成了与 O3 血清型肺炎克雷伯菌的脂多糖 (LPS) O 抗原结构相关的甲基磷酸化单甘露糖苷、二甘露糖苷和三甘露糖苷，并与生物素标签缀合。使用均匀的单糖合成嵌段进行目标碳水化合物链的立体和区域选择性组装。之后，通过与甲基-H-膦酸酯试剂偶联引入甲基磷酸基团，然后氧化和脱保护，得到目标寡糖。所得化合物的1 H 和13 C NMR谱与相应天然多糖的谱图吻合良好。新制备的生物素化寡糖以及先前报道的与肺炎克雷伯菌LPS的半乳聚糖I和半乳聚糖II相关的生物素化糖缀合物用于ELISA检测抗肺炎克雷伯菌兔血清中的抗体。抗O3血清抗体特异性识别具有末端甲基磷酸甘露糖基残基的合成寡糖配体，而抗O1血清抗体识别与肺炎克雷伯菌半乳聚糖II相关的寡糖。对确诊克雷伯氏菌感染患者的人体血清分析也表明，临床病例中存在针对合成寡糖的抗体。因此，所描述的化合物与其他克雷伯氏菌相关的抗原寡糖一起可以潜在地用作肺炎克雷伯氏菌

  DOI：

  10.1039/d3ob01203d
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、999.92 Pa 条件下， 反应 8.17h， 生成 (2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Biotin sulfone tagged oligomannosides as immunogens for eliciting antibodies against specific mannan epitopes

  摘要：

  Biotinylated tri and tetrasaccharide: alpha Man (1 -> 3) alpha Man (1 -> 2) alpha Man; alpha Man (1 -> 3) alpha Man (1 -> 2) alpha Man (1 -> 2) alpha Man were prepared using methyl tertbutyl phenyl thioglycosides glycosyl donors (MBP) and biotin sulfone strategy. Three key mannosyl thioglycosidic donors have been prepared: one for 1 -> 2 linkage and two for the 1 -> 3 linkage (protected with a 4,6-O-benzylidene or a 4,6-di-O-benzyl). The benzyliden protected one was not found reactive enough, and the benzylated donor was preferred. These biotinylated oligomanosides were evaluated as antigen in Crohn disease diagnosis and used coupled to streptavidin as hapten for eliciting polyclonal antibodies in mice. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.048