5-(4-vinylphenyl)dipyrromethane | 753460-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(4-vinylphenyl)dipyrromethane
• 英文别名: 2-[(4-ethenylphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 753460-13-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: CLIBGCZGAGBIGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-vinylphenyl)dipyrromethane 在 zinc diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.05h， 生成 Zn(II)-5,10,15-tri-p-tolyl-20-(4-vinylphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  含烃链的卟啉的合成及其与Si（100）的共价键连接

  摘要：

  在存储芯片中使用氧化还原活性分子作为活性存储元件要求具有以可靠且坚固的方式将分子附接到电活性表面的能力。为了探索通过碳硅烷键连接到硅的卟啉的用途，已合成了17种卟啉。十四个卟啉在一个介观位点带有一个链，三个卟啉在两个β位带有一个官能团，可能会进行两点连接。已经开发了两种高温处理方法（在惰性气氛下为400°C），用于快速（数分钟），容易地共价连接到Si平台上。高温处理条件可以通过将卟啉样品的稀溶液（1μM-1mM）直接沉积到Si基板上，或将纯净样品升华到Si基板上来实现。卟啉的这一多样化集合的可用性使得能够深入检查系链（长度，组成，末端官能团，系链的数量）和空间位阻性非连接取代基对所获得的卟啉单层信息存储性能的影响附着在硅上。可以很容易地与各种各样的烃系链进行连接，包括直接附在卟啉上的2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基，乙烯基，烯丙基或3-丁烯基和碘，溴代甲基，2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基，乙炔基，乙烯基或烯丙基附加到a的4位

  DOI：

  10.1021/jo049439q
• 作为产物：
  描述：

  1-(二甲氧基甲基)-4-碘苯 在 indium(III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(4-vinylphenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  含烃链的卟啉的合成及其与Si（100）的共价键连接

  摘要：

  在存储芯片中使用氧化还原活性分子作为活性存储元件要求具有以可靠且坚固的方式将分子附接到电活性表面的能力。为了探索通过碳硅烷键连接到硅的卟啉的用途，已合成了17种卟啉。十四个卟啉在一个介观位点带有一个链，三个卟啉在两个β位带有一个官能团，可能会进行两点连接。已经开发了两种高温处理方法（在惰性气氛下为400°C），用于快速（数分钟），容易地共价连接到Si平台上。高温处理条件可以通过将卟啉样品的稀溶液（1μM-1mM）直接沉积到Si基板上，或将纯净样品升华到Si基板上来实现。卟啉的这一多样化集合的可用性使得能够深入检查系链（长度，组成，末端官能团，系链的数量）和空间位阻性非连接取代基对所获得的卟啉单层信息存储性能的影响附着在硅上。可以很容易地与各种各样的烃系链进行连接，包括直接附在卟啉上的2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基，乙烯基，烯丙基或3-丁烯基和碘，溴代甲基，2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基，乙炔基，乙烯基或烯丙基附加到a的4位

  DOI：

  10.1021/jo049439q

文献信息

• Investigation of Stepwise Covalent Synthesis on a Surface Yielding Porphyrin-Based Multicomponent Architectures
  作者：Izabela Schmidt、Jieying Jiao、Patchanita Thamyongkit、Duddu S. Sharada、David F. Bocian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo052650x

  日期：2006.4.1

  amine, bromo, carboxy) for elaboration after surface attachment. A second set designed for in situ dyad construction incorporates a single functional group (alcohol, isothiocyanato) that is complementary to the functional group in the base porphyrins. A third set designed for in situ multad construction incorporates two identical functional groups (bromo, alcohol, active methylene, amine, isothiocyanato)

  卟啉已被证明是用于基于分子的信息存储应用中的可行介质。该应用的成功需要构建能够在制造过程中承受高温条件（高达400°C）的组件堆叠（“电活性表面/系链/电荷存储分子/连接剂/电解质/顶部接触”），以及操作（最高140°C）。为了确定能够在电活性表面上原位逐步合成共价连接结构的合适化学，已制备了三套锌卟啉（共22种）。在设计为在表面上形成基础层的套件中，每个卟啉均包含一个表面附着基团（三烯丙基三脚架或乙烯基单脚架）和一个远端官能团（例如五氟苯基，胺，溴，羧基），用于在表面附着后进行修饰。设计用于原位二联体构建的第二组结合了单个官能团（酒精，异硫氰酸根），该官能团与基本卟啉中的官能团互补。设计用于原位多联体构建的第三组以反式构型（卟啉中的5,15-位）结合了两个相同的官能团（溴，醇，活性亚甲基，胺，异硫氰酸根）。发现每个带有表面附着基团的卟啉都可以在Si（100）上形成优质的单层膜，如伏安和振
• Simple Dipyrrin Analogues of Prodigiosin for Use as Colistin Adjuvants
  作者：Kittipan Siwawannapong、Ansley M. Nemeth、Roberta J. Melander、Jie Rong、Jonathan R. Davis、Masahiko Taniguchi、Morgan E. Carpenter、Jonathan S. Lindsey、Christian Melander

  DOI：10.1002/cmdc.202200286

  日期：2022.8.17

  A boost for the approved: Multidrug-resistant bacteria are an increasing public health problem. One promising alternative to the development of new antibiotics is the use of antibiotic adjuvants, which would allow the continued use of FDA-approved antibiotics that have been rendered ineffective due to resistance. We identified a series of dipyrrins that supresses colistin resistance in highly resistant

  批准的推动：多重耐药细菌是一个日益严重的公共卫生问题。开发新抗生素的一种有前途的替代方案是使用抗生素佐剂，这将允许继续使用 FDA 批准的因耐药性而失效的抗生素。我们鉴定了一系列双吡啉，可抑制肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌的高耐药菌株中的粘菌素耐药性。在浓度为 15 μM 时，先导化合物可将粘菌素对肺炎克雷伯菌B9 的 MIC 值从 512 降低至 ≤1 μg/mL。
• Synthesis of Porphyrins Bearing Hydrocarbon Tethers and Facile Covalent Attachment to Si(100)
  作者：Zhiming Liu、Amir A. Yasseri、Robert S. Loewe、Andrey B. Lysenko、Vladimir L. Malinovskii、Qian Zhao、Shyam Surthi、Qiliang Li、Veena Misra、Jonathan S. Lindsey、David F. Bocian

  DOI：10.1021/jo049439q

  日期：2004.8.1

  proceeds readily with a wide variety of hydrocarbon tethers, including 2-(trimethylsilyl)ethynyl, vinyl, allyl, or 3-butenyl directly appended to the porphyrin and iodo, bromomethyl, 2-(trimethylsilyl)ethynyl, ethynyl, vinyl, or allyl appended to the 4-position of a meso-phenyl ring. No attachment occurs with substituents such as phenyl, p-tolyl, mesityl, or ethyl. Collectively, the studies show that the

  在存储芯片中使用氧化还原活性分子作为活性存储元件要求具有以可靠且坚固的方式将分子附接到电活性表面的能力。为了探索通过碳硅烷键连接到硅的卟啉的用途，已合成了17种卟啉。十四个卟啉在一个介观位点带有一个链，三个卟啉在两个β位带有一个官能团，可能会进行两点连接。已经开发了两种高温处理方法（在惰性气氛下为400°C），用于快速（数分钟），容易地共价连接到Si平台上。高温处理条件可以通过将卟啉样品的稀溶液（1μM-1mM）直接沉积到Si基板上，或将纯净样品升华到Si基板上来实现。卟啉的这一多样化集合的可用性使得能够深入检查系链（长度，组成，末端官能团，系链的数量）和空间位阻性非连接取代基对所获得的卟啉单层信息存储性能的影响附着在硅上。可以很容易地与各种各样的烃系链进行连接，包括直接附在卟啉上的2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基，乙烯基，烯丙基或3-丁烯基和碘，溴代甲基，2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基，乙炔基，乙烯基或烯丙基附加到a的4位