[(1S,2R,4R)-1-(dicyclohexylsulfamoylmethyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] carbamate | 121666-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2R,4R)-1-(dicyclohexylsulfamoylmethyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] carbamate
• CAS: 121666-42-0
• 化学式: C₂₃H₄₀N₂O₄S
• 分子量: 440.648
• InChiKey: KROBILLCSCTDLF-HCLVMJGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,4R)-1-(dicyclohexylsulfamoylmethyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] carbamate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Allyloxymethyl-carbamic acid (1S,2R,4R)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内酰胺固化反应中的顺序手性转移

  摘要：

  烯丙醇胺化中绝对立体化学的控制是通过将手性从N-酰基氨基甲基醚衍生物的手性助剂转移到酰胺碳上来的，分子内酰胺化后，手性会第二次手性转移到新的CN立体中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80505-0
• 作为产物：
  描述：

  (2,2,2-Trichloro-acetyl)-carbamic acid (1S,2R,4R)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 生成 [(1S,2R,4R)-1-(dicyclohexylsulfamoylmethyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection in α-amidoalkylation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82070-5

文献信息

• Asymmetric synthesis of α-aminophosphonates via diastereoselective addition of phosphite to chiral imine derivatives
  作者：Sung-Kee Chung、Dong-Ho Kang

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00411-4

  日期：1996.1

  One pot three component reactions employing homochiral (1S)-(+)-camphorsulfon-amide- derived carbamate, aldehydes and diethyl phosphite at 0°C was found to give protected (S)-α-aminophosphonates in high enantiomeric purities.

  发现在0℃下使用同手性（1S）-（+）-樟脑磺酰胺衍生的氨基甲酸酯，醛和亚磷酸二乙酯的一锅三组分反应，得到高对映体纯度的被保护的（S）-α-氨基膦酸酯。
• HARDING, KENN E.;DAVIS, CLARK S., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 16, 1891-1894
  作者：HARDING, KENN E.、DAVIS, CLARK S.

  DOI：——

  日期：——
• Sequential chirality transfer in intramolecular amidomercuration reactions
  作者：Kenn E. Harding、Donald R. Hollingsworth、Joseph Reibenspies

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80505-0

  日期：1989.1

  stereochemistry in the amination of allyl alcohol is effected by transfer of chirality from a chiral auxiliary to the amidal carbon of an N-acylaminomethyl ether derivative, which upon intramolecular amidomercuration results in a second transfer of chirality to the new CN stereocenter.

  烯丙醇胺化中绝对立体化学的控制是通过将手性从N-酰基氨基甲基醚衍生物的手性助剂转移到酰胺碳上来的，分子内酰胺化后，手性会第二次手性转移到新的CN立体中心。
• Acyclic stereoselection in α-amidoalkylation reactions
  作者：Kenn E. Harding、Clark S. Davis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82070-5

  日期：1988.1