2-(4,4-ethylenedioxycyclohex-1-ylidene)propanol | 19620-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4,4-ethylenedioxycyclohex-1-ylidene)propanol
• 英文别名: 2-(1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-8-ylidene)propan-1-ol
• CAS: 19620-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: ZJOBQYCFABCBLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4-ethylenedioxycyclohex-1-ylidene)propanol 在 草酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(2-Hydroxy-1-methyl-ethylidene)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  不对称分子内烷基化形成双环[3.1.0]己酮衍生物

  摘要：

  环氧酮醇（-）-2-羟甲基-1-氧杂螺[2.5]辛-6-（7b）与碱异构化为1-（1,2-二羟基-1-甲基乙基）双环[3.1.0] hexan-具有高非对映选择性的4-one（5b）。

  DOI：

  10.1039/c39880000425
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(4,4-ethylenedioxycyclohex-1-ylidene)propanol
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰酯克莱森重排和RCM反应序列合成（±）-α-古烯醇，β-古烯醇，α-表位-古烯醇和β-表位-古烯醇

  摘要：

  从爱尔兰西部檀香油中分离得到的（±）-α-和β-阿拉伯烯醇以及（±）-α-和β-表-α-烯戊醇，螺[4.5]癸烯倍半萜烯的总合成物是通过爱尔兰的组合完成的酯克莱森重排和RCM反应可有效构建存在于烷烃中的螺[4.5]癸烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.163

文献信息

• Total synthesis of (±)-β-chamigrene and (±)-laurencenone C via Ireland ester Claisen rearrangement and an intramolecular type II carbonyl ene reaction sequence
  作者：A. Srikrishna、R. Ramesh Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.095

  日期：2008.11

  A combination of Ireland ester Claisen rearrangement and intramolecular type II carbonyl ene reactions were exploited for the total synthesis of chamigrenes containing a quaternary carbon atom next to the spirocentre in spiro[5.5]undecane.

  利用爱尔兰酯克莱森重排和分子内II型羰基烯反应的组合，可以在螺[5.5]十一烷中，紧邻螺中心的含季碳原子的半胱氨酸的全合成。
• Coupling Reaction of Magnesium Alkylidene Carbenoids with α-Sulfonyl­allyllithiums: An Efficient Route to Multi-Substituted Vinylallenes
  作者：Tsuyoshi Satoh、Tsutomu Kimura、Gen Kobayashi、Masashi Ishigaki、Mio Inumaru、Jo Sakurada

  DOI：10.1055/s-0032-1317507

  日期：——

  sulfoxides and allyl or vinyl sulfones. Allyl and vinyl sulfones served as α-sulfonylallyllithium sources were prepared from carbonyl compounds in three or four steps in good overall yields. The coupling reaction of α-sulfonylallyllithiums with magnesium alkylidene carbenoids, which were generated from 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides and isopropylmagnesium chloride, afforded multi-substituted vinylallenes

  摘要 从1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和烯丙基或乙烯基砜成功地合成了各种乙烯基烯丙基。由羰基化合物分三步或四步以良好的总收率制备用作α-磺酰基烯丙基锂的烯丙基和乙烯基砜。α-磺酰基烯丙基锂与由1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和异丙基氯化镁生成的亚烷基镁类胡萝卜素的偶合反应以高达88％的产率提供了多取代的乙烯基烯。 从1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和烯丙基或乙烯基砜成功地合成了各种乙烯基烯丙基。由羰基化合物分三步或四步以良好的总收率制备用作α-磺酰基烯丙基锂的烯丙基和乙烯基砜。α-磺酰基烯丙基锂与由1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和异丙基氯化镁生成的亚烷基镁类胡萝卜素的偶合反应以高达88％的产率提供了多取代的乙烯基烯。
• HAMON, DAVID P. G.;SHIRLEY, NEIL J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 6, 425-426
  作者：HAMON, DAVID P. G.、SHIRLEY, NEIL J.

  DOI：——

  日期：——