2-(1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-8-ylidene)propyl pent-4-enoate | 955007-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-8-ylidene)propyl pent-4-enoate
• CAS: 955007-46-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: LYSJPZRDXIVGPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-(1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-8-ylidene)propyl pent-4-enoate 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.17h， 以95%的产率得到Methyl 2-(4-oxo-1-prop-1-en-2-ylcyclohexyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰酯克莱森重排和RCM反应序列合成（±）-α-古烯醇，β-古烯醇，α-表位-古烯醇和β-表位-古烯醇

  摘要：

  从爱尔兰西部檀香油中分离得到的（±）-α-和β-阿拉伯烯醇以及（±）-α-和β-表-α-烯戊醇，螺[4.5]癸烯倍半萜烯的总合成物是通过爱尔兰的组合完成的酯克莱森重排和RCM反应可有效构建存在于烷烃中的螺[4.5]癸烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.163
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-8-ylidene)propyl pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰酯克莱森重排和RCM反应序列合成（±）-α-古烯醇，β-古烯醇，α-表位-古烯醇和β-表位-古烯醇

  摘要：

  从爱尔兰西部檀香油中分离得到的（±）-α-和β-阿拉伯烯醇以及（±）-α-和β-表-α-烯戊醇，螺[4.5]癸烯倍半萜烯的总合成物是通过爱尔兰的组合完成的酯克莱森重排和RCM反应可有效构建存在于烷烃中的螺[4.5]癸烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.163

文献信息

• Total syntheses of (±)-α-acorenol, β-acorenol, α-epi-acorenol and β-epi-acorenol via an Ireland ester Claisen rearrangement and RCM reaction sequence
  作者：A. Srikrishna、R. Ramesh Babu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.163

  日期：2007.9

  syntheses of (±)-α- and β-acorenols and (±)-α- and β-epi-acorenols, spiro[4.5]decane sesquiterpenes, isolated from the western Australian sandalwood oil, have been accomplished employing a combination of Ireland ester Claisen rearrangement and RCM reactions for an efficient construction of the spiro[4.5]decane present in acoranes.

  从爱尔兰西部檀香油中分离得到的（±）-α-和β-阿拉伯烯醇以及（±）-α-和β-表-α-烯戊醇，螺[4.5]癸烯倍半萜烯的总合成物是通过爱尔兰的组合完成的酯克莱森重排和RCM反应可有效构建存在于烷烃中的螺[4.5]癸烷。