2,3-dimethoxy-5,6-dihydroisoquinolino[3,2-a]isoquinolinium bromide | 54169-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5,6-dihydroisoquinolino[3,2-a]isoquinolinium bromide
• 英文别名: 2,3-Dimethoxyprotoberberiniumbromid
• CAS: 54169-63-0
• 化学式: Br*C₁₉H₁₈NO₂
• 分子量: 372.261
• InChiKey: RMQRPBQEVNNHLR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1′-cyano-6′,7′-dimethoxy-3′,4′-dihydro-1′H-spiro[isoindoline-2,2′-isoquinolin]-2-ium bromide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到2,3-dimethoxy-5,6-dihydroisoquinolino[3,2-a]isoquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  丁腈稳定的铵盐化物的史蒂文斯重排从一小步到原小Pro碱生物碱的级联反应

  摘要：

  描述了从容易获得的1,2,3,4-四氢异喹啉-1-腈和1,2-双（溴甲基）芳烃轻松合成一锅小ber碱的方法。反应级联反应包括四个连续的转化，所有这些转化都可以在一组条件下进行。根据该策略，制备了十种原小ber碱，包括生物碱类伪帕金汀和伪小iber碱，收率高达86％。不需要色谱纯化产物，并且该路线没有任何保护基操纵。

  DOI：

  10.1021/jo502842s