2-(3-cyano-4-(4-(dimethylamino)styryl)-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile | 380663-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(3-cyano-4-(4-(dimethylamino)styryl)-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile
• CAS: 380663-67-2
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O
• 分子量: 330.389
• InChiKey: FIBBPEJAEPTGCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-cyano-4-(4-(dimethylamino)styryl)-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile 、 4’-二乙基氨基苯乙炔 反应 72.0h， 以15%的产率得到2-[3-cyano-4-{(3E)-4-{4-(diethylamino)phenyl}-2-{4-(dimethylamino)phenyl}buta-1,3-dienyl}-5,5-dimethylfuran-2-ylidene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition reactions of polyenic donor–π-acceptor systems with an electron-rich alkyne: access to new chromophores with second-order optical nonlinearities

  摘要：

  4- 乙炔基-N,N-二甲基苯胺与多烯供体-Ï-受体（DâÏ-A）体系之间发生了正式的[2 + 2]环加成-环氧化反应（CAâCR），生成了含有两个供体和一个受体的化合物。新分子的结构、线性和二阶非线性光学（NLO）特性表明，与缺少二甲基氨基苯基（DMA）环的类似美拉尼蒽相比，这些体系具有更强的偏振性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26515j
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-cyano-4-(4-(dimethylamino)styryl)-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  基于FRET设计的比例比色荧光探针，用于检测活细胞和小鼠中的SO32-/HSO3-

  摘要：

  基于FRET原理，我们开发了一种比色比色荧光探针TFBN，它可以特异性识别SO 2衍生物（SO 3 2- /HSO 3 -），并在405 nm激发下表现出从红色到绿色荧光的转变。探针TFBN具有响应时间短（<3 min）、定量检测SO 2 等优点两个线性范围内的衍生物、极低的检测限 (39 nM)、大斯托克斯位移 (239 nm) 和宽发射窗口间隙 (140 nm)。此外，NBC结构首次被用作FRET探针的荧光供体，扩大了供体的多样性。重要的是，探针 TFBN 具有低毒性和良好的生物相容性，可成功检测活细胞中的外源性和内源性亚硫酸盐。这些特性使探针 TFBN 可以成功地用于活细胞和小鼠成像。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.120183

文献信息

• Synthesis, optical and electrochemical properties of a series of push-pull dyes based on the 2-(3-cyano-4,5,5-trimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile (TCF) acceptor
  作者：Guillaume Noirbent、Corentin Pigot、Thanh-Tuân Bui、Sébastien Péralta、Malek Nechab、Didier Gigmes、Frédéric Dumur

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108807

  日期：2021.1

  A series of chromophores was designed and synthesized using 2-(3-cyano-4,5,5-trimethylfuran-2 (5H) -ylidene) malononitrile (TCF) as the electron acceptor and differing from each other by the use of thirteen different electron donors. The different dyes were characterized for their optical and electrochemical properties and theoretical calculations were also carried out to support the experimental results

  以2-（3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2（5 H）-亚烷基）丙二腈（TCF）为电子受体，设计并合成了一系列生色团，其中十三种彼此不同不同的电子给体 对不同染料的光学和电化学性质进行了表征，并进行了理论计算以支持实验结果。通过改变十三种染料中的电子给体，可以合成吸收在430 nm和700 nm之间的发色团。在23种不同极性的溶剂中分析了不同染料的溶剂变色现象，并基于Kamlet-Taft参数（π*）或加泰罗尼亚参数（SdP和SPP），使用半经验溶剂极性标度对所有生色团确定了正溶剂化变色现象。
• 高灵敏度高选择性甲醛比色荧光双通道指示剂 及其应用
  申请人：山东省章丘市第四中学

  公开号：CN104529956B

  公开（公告）日：2016-07-13

  本发明涉及高灵敏度高选择性甲醛比色荧光指示剂及其应用。具体地，本发明的指示剂为一类三氰基二氢呋喃苯乙烯类化合物，其可作为甲醛比色荧光指示剂用于甲醛的检测。这类指示剂可实现如下的技术效果中至少一个：高灵敏度的识别甲醛；能够用裸眼观察的方式对甲醛进行定性和定量分析；能够用荧光光谱法准确定量分析甲醛；性质稳定，可以长期保存使用；以及具有较强的抗干扰能力。
• A highly selective colorimetric and far-red fluorescent probe for imaging bisulfite in living cells
  作者：Caiyun Liu、Lunying Liu、Xin Li、Changxiang Shao、Xin Huang、Baocun Zhu、Xiaoling Zhang

  DOI：10.1039/c4ra05292g

  日期：——

  The development of probes for specific bisulfite (HSO3−) detection is of great importance, due to its toxicity in the environment and important biological functions in living systems. In the present study, we developed a highly selective colorimetric and far-red fluorescent probe (1) for the determination of HSO3− in aqueous solution and living cells. The excellent properties of our proposed probe can be listed as follows. Firstly, probe 1 showed excellent selectivity for HSO3− over various other species including Cys, GSH, S2−, SO32−, and ROS, which might be ascribed to the introduction of a receptor of the electron-poor CC double bond for HSO3−. Secondly, our proposed probe possesses the higher molar absorption coefficient, and it can serve as a sensitive “naked-eye” probe for HSO3−. So, probe 1 would provide a convenient and promising method for the visual detection of HSO3− and the toxic gaseous SO2 in the environment. Thirdly, probe 1 has a long-wavelength emission spectrum at 643 nm, and thus it possesses many superiorities over short-wavelength ones in bioimaging. Finally, probe 1 exhibited excellent cell permeability and low cytotoxicity for the successful detection of HSO3− in living RAW 264.7 macrophage cells, implying that this probe would be of great benefit to biological researchers for investigating the detailed biological and pharmacological functions of HSO3− in biological systems.

  由于亚硫酸氢盐（HSO3-）在环境中的毒性和在生命系统中的重要生物功能，开发特异性亚硫酸氢盐（HSO3-）检测探针具有重要意义。在本研究中，我们开发了一种高选择性比色远红外荧光探针 (1)，用于测定水溶液和活细胞中的 HSO3-。我们提出的探针具有以下优良特性。首先，探针 1 对 HSO3- 具有极好的选择性，而对 Cys、GSH、S2-、SO32- 和 ROS 等其他物种则没有选择性，这可能是由于 HSO3- 的贫电子 CC 双键引入了受体。其次，我们提出的探针具有更高的摩尔吸收系数，可以作为 HSO3- 的灵敏 "裸眼 "探针。因此，探针 1 将为目视检测环境中的 HSO3- 和有毒气体 SO2 提供一种便捷而有前景的方法。第三，探针 1 具有 643 纳米的长波长发射光谱，因此在生物成像方面比短波长发射光谱具有许多优越性。最后，探针 1 在活体 RAW 264.7 巨噬细胞中成功检测 HSO3- 时，表现出良好的细胞渗透性和较低的细胞毒性，这意味着该探针对生物研究人员研究 HSO3- 在生物系统中的详细生物学和药理学功能大有裨益。
• D–π–A solvatochromic charge transfer dyes containing a 2-cyanomethylene-3-cyano-4,5,5-trimethyl-2,5-dihydrofuran acceptor
  作者：Sung-Hoon Kim、Sue-Yoen Lee、Seon-Yeong Gwon、Young-A. Son、Jin-Seok Bae

  DOI：10.1016/j.dyepig.2009.07.012

  日期：2010.2

  The preparation and solvatochromic behavior of novel, intramolecular charge transfer dyes obtained by the condensation of 2-cyanomethylene-3-cyano-4,5,5-trimethyl-2,5-dihydrofuran with 4-dimethylamino benzaldehyde and 9-formyljulolidine are described. The absorption and fluorescence emission spectra of the dyes were studied in solvents of differing polarity. The dyes exhibited positive solvatochromism and their solvatochromic properties are discussed with the aid of semiempirical calculations. The HOMO and LUMO values of the dyes were obtained using both cyclic voltammetry and theoretical calculations; the electrochemical results were in agreement with both observed values and theoretical calculations. pH molecular switching was achieved by modulation of intramolecular charge transfer by means of protonation/deprotonation in DMSO solution. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An effective NIR fluorescent molecular tool to monitor cancer cell migration derived from inhibiting autophagy-induced cellular inflammation
  作者：Jialu Yang、Lizheng Duan、Yunhao Zhou、Tian Wu、Jiahui Shi、Yanmei Zhou

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110846

  日期：2022.12