名称:
1,6-脱水壳二糖衍生物通过邻四甲酰胺基团的有效转化为相应的十四烷基β-糖苷衍生物
摘要:
在我们的合成过程中,在还原糖上带有二元长烃链的两亲性壳庚糖衍生物的合成过程中,十四烷基4 - O-(2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-2-脱氧-2-制备十四烷酰胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷作为模型。为了通用,将1,6-脱水-2-脱氧-2-十四烷酰胺基-β-D-吡喃葡萄糖基部分用作还原端的前体。用三氟甲磺酸三乙基甲硅烷基酯对1,6-脱水环进行乙酰化,得到恶唑啉中间体作为主要产物,伴随有α-糖基乙酸酯作为副产物。立即用1-十四烷醇和质子酸处理该混合物,然后进行分离后处理,有效地得到了十四烷基β-糖苷衍生物。
DOI:
10.1080/07328309808002324