(R_S)-benzyl 2-O-ethyl-3-deoxy-3-(p-tolylsulfinyl)-α-D-manno-pyranoside | 1400878-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R_S)-benzyl 2-O-ethyl-3-deoxy-3-(p-tolylsulfinyl)-α-D-manno-pyranoside
• CAS: 1400878-96-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆S
• 分子量: 420.527
• InChiKey: WVLBGGJDNNSQKJ-IZXJTHGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-p-tolylthio-α-D-arabino-hexopyranoside 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.84h， 生成 (R_S)-benzyl 2-O-ethyl-3-deoxy-3-(p-tolylsulfinyl)-α-D-manno-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-不饱和的牙套。Pummerer重排路线可制得糖类乙烯基硫化物和3-脱氧-3-烷基/芳基亚磺酰基吡喃糖苷的合成

  摘要：

  据报道2，3-二脱氧-3-烷基/芳基亚磺酰基-阿拉伯糖-己吡喃糖苷的Pummerer重排。用三氟乙酸酐（TFAA）/吡啶处理通过氧化相应的硫代衍生物而获得的亚磺酰基-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷衍生物，导致2,3-二脱氧-3-烷基/芳硫基-己-2--2-吡喃糖苷的容易形成。在将糖类乙烯基硫化物转化为乙烯基亚砜后，与醇盐进行共轭加成反应，以单独的甘露聚糖构型得到3-脱氧-3-烷基/芳基亚磺酰基吡喃糖苷。尽管共轭加成反应没有用醚保护基进行，但是糖乙烯基亚砜中的酯保护基和游离羟基使反应得以进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.011