4-异丙基-1-亚甲基环己烷 | 1124-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-异丙基-1-亚甲基环己烷
• 英文名称: 1-methylene-4-isopropylcyclohexane
• 英文别名: 1-isopropyl-4-methylenecyclohexane；β-phellandrene；4-Isopropyl-1-methylen-cyclohexan；p-Menthen-(1,7)；1-methylidene-4-propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 1124-24-9
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: CEWQMRMCIKPUIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  985.5;1034

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丙基-1-亚甲基环己烷 在 silica gel 作用下， 反应 0.09h， 以85%的产率得到p-menth-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Kaur, Damandeep; Setia; Chahal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 4, p. 611 - 614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Δ¹-Menthenyl-(7))-methanol 生成 4-异丙基-1-亚甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Nopol. IV. Synthesis of 1(7),8-p-Menthadiene and 1(7)-p-Menthene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01113a039

文献信息

• Intermolecular Radical Mediated Anti-Markovnikov Alkene Hydroamination Using<i>N</i>-Hydroxyphthalimide
  作者：Samuel W. Lardy、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1021/jacs.8b06881

  日期：2018.10.3

  An intermolecular anti-Markovnikov hydroamination of alkenes has been developed using triethyl phosphite and N-hydroxyphthalimide. The process tolerates a wide range of alkenes, including vinyl ethers, silanes, and sulfides as well as electronically unbiased terminal and internal alkenes. The resultant N-alkylphthalimides can readily be transformed to the corresponding primary amines. Mechanistic probes

  使用亚磷酸三乙酯和 N-羟基邻苯二甲酰亚胺开发了烯烃的分子间反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应。该工艺可耐受多种烯烃，包括乙烯基醚、硅烷和硫化物以及电子无偏的末端和内部烯烃。所得的 N-烷基邻苯二甲酰亚胺可以很容易地转化为相应的伯胺。机理探针表明，该过程是通过亚磷酸酯促进的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺的自由基脱氧来获得邻苯二甲酰亚胺自由基介导的。
• Conjugated Dienes as Prohaptens in Contact Allergy:  In Vivo and in Vitro Studies of Structure−Activity Relationships, Sensitizing Capacity, and Metabolic Activation
  作者：Moa Andresen Bergström、Kristina Luthman、J. Lars G. Nilsson、Ann-Therese Karlberg

  DOI：10.1021/tx060006n

  日期：2006.6.1

  alpha-terpinene were demonstrated to be prohaptens able to induce contact allergy. The difference in sensitizing capacity of conjugated dienes as compared to alkenes with isolated double bonds was found to be due to the high reactivity and sensitizing capacity of the allylic epoxides metabolically formed from conjugated dienes. We recommend that these structure-activity relationship rules are incorporated into

  在开发用于预测接触变应原活性的体外/计算机方法中，引起了极大的兴趣。然而，许多提出的方法没有考虑到通过皮肤代谢使赋形剂对敏化剂的活化。结果，可以销售含有有效敏化剂的消费品。为了识别proepttens，必须对其结构-活性关系及其激活机制进行研究。在目前的研究中，我们研究了烯烃前体的构效关系。设计了一系列七个相同结构的烯烃（1-7），但双键的数量和位置有所变化，并使用鼠类局部淋巴结试验筛选了它们的敏化能力。在谷胱甘肽存在下，还将化合物1-7与肝微粒体一起温育以捕获并鉴定反应性代谢物。还研究了三种烯烃（9-11）到环氧化物（12-15）的代谢转化以及它们的敏化能力的比较。我们的结果表明，在六元环中或与六元环结合的共轭二烯是可能被代谢活化为环氧化物并与GSH结合的肽。含有孤立的双键的相关烯烃和无环共轭二烯显示为弱或非敏化剂。首次证明天然存在的单萜类α-水芹烯，β-水芹烯和α-萜品烯能够诱导接触过
• Stereochemistry and mechanism of catalytic hydrogenation of substituted methylenecyclohexanes
  作者：S. Mitsui、K. Gohke、H. Saito、A. Nanbu、Y. Senda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83393-7

  日期：1973.1

  products were almost unity over freshly prepared Raney Ni but the axial Me counterparts were favoured over aged catalyst. The axial Me products were also preferred on Pt or Rh catalysts. Pd catalysed hydrogenation gave predominantly the equatorial Me isomers at high catalyst ratio, while the axial Me counterparts were favoured at the early stage of the reaction at a catalyst-substrate ratio of 1:20. The change

  在几种过渡金属催化剂上将取代的烷基亚甲基环己烷氢化。表观异构产物的比例与新鲜制备的阮内镍几乎一致，但轴向Me对应物优于陈化催化剂。轴向Me产物在Pt或Rh催化剂上也是优选的。Pd催化的氢化反应在高催化剂比例下主要生成赤道Me异构体，而轴向Me异构体则在反应初期以催化剂与底物的比例为1:20受到青睐。取决于催化剂的量，差向异构产物的比率的变化是由于在高催化剂比率下，环外双键快速迁移至环己烷环内部的缘故。根据改良的Horiuti-Polanyi机理讨论了氢化机理。
• Construction of Distant Stereocenters by Enantioselective Desymmetrizing Carbonyl–Ene Reaction
  作者：Weiwei Luo、Lili Lin、Yu Zhang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01329

  日期：2017.7.7

  An efficient desymmetrizing carbonyl–ene reaction of 1-substituted 4-methylenecyclohexanes with glyoxal derivatives was thus executed by a chiral N,N′-dioxide/NiII catalyst, providing facile access to cyclohexene derivatives bearing two remote 1,6-related stereocenters. This distal stereocontrol methodology originates from the efficient interaction between the catalyst with enophiles, discrimination

  因此，通过手性N，N'-二氧化物/ Ni II催化剂可以有效地使1-取代的4-亚甲基环己烷与乙二醛衍生物的羰基-烯键解对称，从而可以轻松地获得带有两个遥远的1,6-相关立体中心的环己烯衍生物。这种远端的立体控制方法源于催化剂与亲溶剂之间的有效相互作用，对烯烃组分的两个椅子构象的区分以及烯键过程的固有六元过渡态结构。
• Isomerization of unsaturated terpenes via allylstannanes: a new short synthesis of (+)-β-pinene from (+)-α-pinene
  作者：Marc Andrianome、Bernard Delmond

  DOI：10.1039/c39850001203

  日期：——

  A two-step isomerization of unsaturated terpenes via allyltin compounds is reported, by which route(+)-α-pinene has been converted into (+)-β-pinene in 50% yield.

  报道了通过烯丙基锡化合物的不饱和萜烯的两步异构化，通过该途径将（+）-α-pine烯以50％的产率转化为（+）-β-pine烯。

表征谱图