(3,5-ditert-butyl-1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl) ethaneperoxoate | 62926-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3,5-ditert-butyl-1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl) ethaneperoxoate
• CAS: 62926-71-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: FGASGEHIRKVVFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-ditert-butyl-1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl) ethaneperoxoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,6-二-叔-丁基-4-氢过氧基-4-甲基-2,5-环己二烯酮
  参考文献：
  名称：

  过氧酯III- 1：4-氢过氧-2,5-环己二酮及其衍生物的酸催化反应

  摘要：

  对4-氢过氧-2,5-环己二酮（过氧-对-喹诺酮）及其乙酸盐进行酸处理后，会通过过氧基团上的质子化反应生成相应的喹oxy氧基阳离子，这取决于产物的结构而产生了不同类型的产物过氧酯。2,4,6-三烷基-对-喹啉阳离子进行开环重排，得到4-氧杂-2-环戊烯酮衍生物，但在4-位带有叔丁基或苄基的对-喹氧基阳离子除外，其中2，仅获得6-二叔丁基对苯醌。在4-位具有芳族取代基的对-喹啉阳离子经历该取代基向阳离子氧的迁移。在过氧的情况下p具有4-芳基取代基的-喹诺醇（甚至是过氧-对萘萘酚），质子化发生在过氧键的任一O原子上。具有不受阻碍的二烯酮体系的过氧对苯二酚及其乙酸盐对酸处理非常稳定，这可能是由于过氧和二烯酮CO基团的竞争性质子化所致。在含有氧官能团的溶剂中，反应缓慢进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)88012-6
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二-叔-丁基-4-氢过氧基-4-甲基-2,5-环己二烯酮 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (3,5-ditert-butyl-1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl) ethaneperoxoate
  参考文献：
  名称：

  Peroxy esters. 8. Base-catalyzed rearrangement of peroxy esters: formation of alkoxyacetic acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a016

文献信息

• Reaction of peroxy-p-quinol acetates with trifluoroacetic anhydride. Formation of new oxepinone derivatives.
  作者：A. Nishinaga、K. Nakamura、T. Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71389-x

  日期：——

  The reaction of peroxy--quinol acetates derived from 4-R-2,6-di--butylphenols (R = Me, Et, n-Pr, s-Bu) with trifluoroacetic anhydride gives the corresponding 2-tri-fluoroacetylmethylidene-5-oxepinone derivatives. A favoured mechanism involves efficient conversion of a quinoxy cation intermediate primarily formed into an oxepinone derivative to which a trifluoroacetyl group is incorporated.

  过氧的反应-quinol乙酸盐从4-R-2,6-二衍生-butylphenols（R =甲基，乙基，正-镨，S-丁基）用三氟乙酸酐，得到相应的2-三fluoroacetylmethylidene -5- -氧杂戊酮衍生物。一种有利的机理涉及将最初形成的喹啉阳离子中间体有效地转化为并入有三氟乙酰基的氧杂环戊酮衍生物。
• A new route to 3-alkyl-2,5-di--butyl-2,4-cyclopentadienones from 4-alkyl-2,6-di--butylphenols
  作者：A. Nishinaga、K. Nakamura、T. Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81879-7

  日期：1981.1
• Peroxy esters. 7. Base-catalyzed reaction of 5-(acylmethyl)-2,5-di-tert-butyl-4-oxa-2-cyclopentenones derived selectively from acid catalysis of 2,6-di-tert-butyl-p-peroxyquinol acetates
  作者：Akira Nishinaga、Koichi Nakamura、Teruo Matsuura

  DOI：10.1021/jo00347a010

  日期：1982.4
• NISHINAGA A.; NAKAMURA K.; MATSUURA T., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 13, 1269-1272
  作者：NISHINAGA A.、 NAKAMURA K.、 MATSUURA T.

  DOI：——

  日期：——
• NISHINAGA, A.;NAKAMURA, K.;MATSUURA, T., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 34, 3261-3264
  作者：NISHINAGA, A.、NAKAMURA, K.、MATSUURA, T.

  DOI：——

  日期：——