2-cyano-4-methoxyquinoline 1-oxide | 20473-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-4-methoxyquinoline 1-oxide
• 英文别名: 4-methoxy-1-oxy-quinoline-2-carbonitrile；4-Methoxychinaldinsaeurenitril-N-oxid；4-Methoxy-2-cyano-chinolin-N-oxid；4-Methoxy-2-cyanchinolin-N-oxid；4-Methoxy-1-oxidoquinolin-1-ium-2-carbonitrile
• CAS: 20473-17-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: FSTKYSADRGLAKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C
• 沸点：
  409.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基喹啉氮氧化物 、 三甲基氰硅烷 在 palladium diacetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以66%的产率得到2-cyano-4-methoxyquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 介导的 4-取代喹啉 1-氧化物在氰化三甲基硅烷和氧化剂存在下的亲核氰化

  摘要：

  在乙酸钯 (II) 和 DDQ 存在下，4-取代（电子释放基团）喹啉 1-氧化物 (1) 与氰化三甲基甲硅烷在 THF 中的反应得到 2-氰基-4-取代的喹啉 1-氧化物 (2)中等产量。推测该反应通过钯催化的脱硅烷化进行。

  DOI：

  10.3987/com-04-10228