1-(5-methoxy-1-(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl)-4-(2-(methoxymethoxy)phenyl)but-3-yn-2-ol | 944389-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-(5-methoxy-1-(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl)-4-(2-(methoxymethoxy)phenyl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 944389-40-6
• 化学式: C₂₅H₂₆O₆
• 分子量: 422.478
• InChiKey: GNFUDYAYBSUXIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methoxy-1-(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl)-4-(2-(methoxymethoxy)phenyl)but-3-yn-2-ol 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(5-methoxy-1-(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl)-4-(2-(methoxymethoxy)phenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于3 H-螺[1-苯并呋喃-2,2'-苯并吡喃]骨架合成与γ-红霉素相关的芳族螺缩醛

  摘要：

  据报道，与存在于醌类抗生素γ-鲁布霉素中的螺缩醛单元有关的一系列芳香族5,6-苯甲酰化和萘基-苯甲酰化螺缩醛的合成。关键步骤包括使用Sonogashira偶联来构建芳基乙炔，该芳基乙炔与芳基醛偶联形成炔丙醇中间体。生成的炔醇加氢，然后氧化，得到被掩盖的二羟基酮，该二羟基酮在用二氧化硅负载的硫酸钠中处理后，同时进行脱保护和环化反应，得到所需的稠合芳族螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.033
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(甲氧基甲氧基)苯 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(5-methoxy-1-(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl)-4-(2-(methoxymethoxy)phenyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于3 H-螺[1-苯并呋喃-2,2'-苯并吡喃]骨架合成与γ-红霉素相关的芳族螺缩醛

  摘要：

  据报道，与存在于醌类抗生素γ-鲁布霉素中的螺缩醛单元有关的一系列芳香族5,6-苯甲酰化和萘基-苯甲酰化螺缩醛的合成。关键步骤包括使用Sonogashira偶联来构建芳基乙炔，该芳基乙炔与芳基醛偶联形成炔丙醇中间体。生成的炔醇加氢，然后氧化，得到被掩盖的二羟基酮，该二羟基酮在用二氧化硅负载的硫酸钠中处理后，同时进行脱保护和环化反应，得到所需的稠合芳族螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.033