3α,6α-diacetoxy-5β-pregnane-20-carbaldehyde | 103382-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,6α-diacetoxy-5β-pregnane-20-carbaldehyde
• 英文别名: 3α,6α-diacetoxyl 22,23-bisnor-cholanyl aldehyde；[(3R,5R,6S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-6-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 103382-92-9
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅
• 分子量: 432.601
• InChiKey: DBMBZFOLGIGPOJ-DBIXGCIHSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,6α-diacetoxy-5β-pregnane-20-carbaldehyde 在 platinum(IV) oxide 2,2'-联吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Acetic acid (3R,5R,6S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-acetoxy-17-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-((2R,3S)-3-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-ethyl]-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  芸苔素内酯及相关化合物的合成研究III：由去氧胆酸立体选择性合成邻苯二酚

  摘要：

  从猪去氧胆酸3立体合成了酪甾醇2。在动力学条件下，使衍生自3的醛5与3-甲基丁烯内酯的阴离子反应，得到（22R，23R）-7为主要产物。在PtO 2 -Pt / C上氢化7及其22-乙酸酯14分别以非常好的收率分别得到预期的化合物8和15。通过以下反应步骤8 → 9 → 10 → 12 → 13 →从八和十五获得邻苯三酚2和15 → 16 → 17 → 13 → -2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86858-7
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 生成 3α,6α-diacetoxy-5β-pregnane-20-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  ZHOU, WEI-SHAN;TIAN, WEI-SHENG, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 16, 3705-3712

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of the brassinolide side chain; novel syntheses of brassinolide and related compounds
  作者：Zhou Wei-shan、Jiang Biao、Pan Xin-fu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85457-0

  日期：1990.1

  A stereoselective synthesis of the brassinolide side chain involves the lactonization of Z-10 under acidic condition to give an α,β-unsa-turated-δ-lactone 11 with the inversion of the configuration at C-22 of the epoxy steroid in quantitative yield. The 22R,23R,24S-γ-hydroxy-δ-lactone 14 was used as key intermediate for the syntheses of brassinolide(1), homobrassinolide(2), and typhasterol(4) as well

  芸苔素内酯侧链的立体选择性合成涉及在酸性条件下Z- 10的内酯化，得到α，β-不饱和的-δ-内酯11，且环氧甾类化合物在C-22处的构型以定量产率转化。的22R，23R，24S-γ羟基δ内酯14被用作关键中间体为油菜素内酯（的合成1），高油菜素内酯（2），和typhasterol（4）以及所述dolicholide的侧链（3）。
• A novel synthesis of brassinolide and related compounds
  作者：Zhou Wei-Shan、Biao Jiang、Xin-fu Pan

  DOI：10.1039/c39890000612

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the natural promoting steroids, brassinolide, homobrassinolide, and typhasterol is described, which involves construction of a side chain by lactonisation of Z-(5) under acidic conditions to give an α,β-unsaturated δ-lactone (6) with the inversion of the configuration at C-22 of the epoxy steroid in quantitative yield.

  描述了天然促进类固醇，油菜素内酯，高油菜素内酯和秋黄甾醇的立体选择性合成，该合成涉及在酸性条件下通过Z-（5）的内酯化构建侧链，得到α，β-不饱和δ-内酯（6）以定量收率将环氧类固醇的C-22处的构型反转。
• Zhou, Wei-Shan; Shen, Zheng-Wu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 11, p. 2827 - 2830
  作者：Zhou, Wei-Shan、Shen, Zheng-Wu

  DOI：——

  日期：——
• Zheng-Wu, Shen; Wei-Shan, Zhou, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1765 - 1767
  作者：Zheng-Wu, Shen、Wei-Shan, Zhou

  DOI：——

  日期：——
• SHEN, ZHENG-WU;ZHOU, WEI-SHAN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1765-1767
  作者：SHEN, ZHENG-WU、ZHOU, WEI-SHAN

  DOI：——

  日期：——