(22R,24S)-3α,6α-diacetoxy-24-carboxyethyl-5β-cholesten-22(29)-lact-23-one | 124853-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,24S)-3α,6α-diacetoxy-24-carboxyethyl-5β-cholesten-22(29)-lact-23-one
• 英文别名: [(3R,5R,6S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-6-acetyloxy-17-[(1S)-1-[(2R,4S)-3,6-dioxo-4-propan-2-yloxan-2-yl]ethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 124853-27-6
• 化学式: C₃₃H₅₀O₇
• 分子量: 558.756
• InChiKey: LVZRXJSJFFZICJ-BXXBUFNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,24S)-3α,6α-diacetoxy-24-carboxyethyl-5β-cholesten-22(29)-lact-23-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 钾硼氢 、 汞 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (22R,23R,24S)-22,23-dihydroxy-24-ethyl-5α-cholest-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成油菜素内酯侧链；新的油菜素内酯及其相关化合物的合成

  摘要：

  芸苔素内酯侧链的立体选择性合成涉及在酸性条件下Z- 10的内酯化，得到α，β-不饱和的-δ-内酯11，且环氧甾类化合物在C-22处的构型以定量产率转化。的22R，23R，24S-γ羟基δ内酯14被用作关键中间体为油菜素内酯（的合成1），高油菜素内酯（2），和typhasterol（4）以及所述dolicholide的侧链（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85457-0
• 作为产物：
  描述：

  (22S,23R)-3α,6α-diacetoxy-22,23-epoxy-5β-cholestan-24-one 在 platinum(IV) oxide 重铬酸吡啶 、 高氯酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (22R,24S)-3α,6α-diacetoxy-24-carboxyethyl-5β-cholesten-22(29)-lact-23-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成油菜素内酯侧链；新的油菜素内酯及其相关化合物的合成

  摘要：

  芸苔素内酯侧链的立体选择性合成涉及在酸性条件下Z- 10的内酯化，得到α，β-不饱和的-δ-内酯11，且环氧甾类化合物在C-22处的构型以定量产率转化。的22R，23R，24S-γ羟基δ内酯14被用作关键中间体为油菜素内酯（的合成1），高油菜素内酯（2），和typhasterol（4）以及所述dolicholide的侧链（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85457-0

文献信息

• ZHOU, WEI-SHAN;JIANG, BIAO;PAN, XIN-FU, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3173-3188
  作者：ZHOU, WEI-SHAN、JIANG, BIAO、PAN, XIN-FU

  DOI：——

  日期：——