(22R,23R,24S)-3α,6α-diacetoxy-22,23-hydroxy-24-carboxyethyl-5β-cholesten-22(29)-lactone | 124853-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (22R,23R,24S)-3α,6α-diacetoxy-22,23-hydroxy-24-carboxyethyl-5β-cholesten-22(29)-lactone
• 英文别名: [(3R,5R,6S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-6-acetyloxy-17-[(1S)-1-[(2R,3R,4S)-3-hydroxy-6-oxo-4-propan-2-yloxan-2-yl]ethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 124853-26-5
• 化学式: C₃₃H₅₂O₇
• 分子量: 560.772
• InChiKey: QKOZHNWEIPKOQT-HOPGIGSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,23R,24S)-3α,6α-diacetoxy-22,23-hydroxy-24-carboxyethyl-5β-cholesten-22(29)-lactone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(22R,23R,24S)-3α,6α,22,23-tetrahydroxyl-24-hydroxyethyl-5β-cholestene
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成油菜素内酯侧链；新的油菜素内酯及其相关化合物的合成

  摘要：

  芸苔素内酯侧链的立体选择性合成涉及在酸性条件下Z- 10的内酯化，得到α，β-不饱和的-δ-内酯11，且环氧甾类化合物在C-22处的构型以定量产率转化。的22R，23R，24S-γ羟基δ内酯14被用作关键中间体为油菜素内酯（的合成1），高油菜素内酯（2），和typhasterol（4）以及所述dolicholide的侧链（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85457-0
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,5R,6S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-acetoxy-17-[(S)-1-((R)-4-isopropyl-3,6-dioxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl ester 在 钾硼氢 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (22R,23R,24S)-3α,6α-diacetoxy-22,23-hydroxy-24-carboxyethyl-5β-cholesten-22(29)-lactone
  参考文献：
  名称：

  油菜素内酯及其相关化合物的新型合成

  摘要：

  描述了天然促进类固醇，油菜素内酯，高油菜素内酯和秋黄甾醇的立体选择性合成，该合成涉及在酸性条件下通过Z-（5）的内酯化构建侧链，得到α，β-不饱和δ-内酯（6）以定量收率将环氧类固醇的C-22处的构型反转。

  DOI：

  10.1039/c39890000612

文献信息

• ZHOU, WEI-SHAN;JIANG, BIAO;PAN, XIN-FU, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3173-3188
  作者：ZHOU, WEI-SHAN、JIANG, BIAO、PAN, XIN-FU

  DOI：——

  日期：——