(22S,23R)-3α,6α-diacetoxy-22,23-epoxy-5β-cholestan-24-one | 124853-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22S,23R)-3α,6α-diacetoxy-22,23-epoxy-5β-cholestan-24-one
• 英文别名: [(3R,5R,6S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-6-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[(2S,3R)-3-(2-methylpropanoyl)oxiran-2-yl]ethyl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 124853-23-2
• 化学式: C₃₁H₄₈O₆
• 分子量: 516.719
• InChiKey: QJGSUSIAXWVDDO-KYDHJSKQSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  571.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S,23R)-3α,6α-diacetoxy-22,23-epoxy-5β-cholestan-24-one 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 高氯酸 、 钾硼氢 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (22R,23R,24S)-3α,6α,22,23-tetrahydroxyl-24-hydroxyethyl-5β-cholestene
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成油菜素内酯侧链；新的油菜素内酯及其相关化合物的合成

  摘要：

  芸苔素内酯侧链的立体选择性合成涉及在酸性条件下Z- 10的内酯化，得到α，β-不饱和的-δ-内酯11，且环氧甾类化合物在C-22处的构型以定量产率转化。的22R，23R，24S-γ羟基δ内酯14被用作关键中间体为油菜素内酯（的合成1），高油菜素内酯（2），和typhasterol（4）以及所述dolicholide的侧链（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85457-0
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(triphenyl-λ5-arsanylidene)butan-2-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (22S,23R)-3α,6α-diacetoxy-22,23-epoxy-5β-cholestan-24-one
  参考文献：
  名称：

  油菜素内酯及其相关化合物的新型合成

  摘要：

  描述了天然促进类固醇，油菜素内酯，高油菜素内酯和秋黄甾醇的立体选择性合成，该合成涉及在酸性条件下通过Z-（5）的内酯化构建侧链，得到α，β-不饱和δ-内酯（6）以定量收率将环氧类固醇的C-22处的构型反转。

  DOI：

  10.1039/c39890000612

文献信息

• ZHOU, WEI-SHAN;JIANG, BIAO;PAN, XIN-FU, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3173-3188
  作者：ZHOU, WEI-SHAN、JIANG, BIAO、PAN, XIN-FU

  DOI：——

  日期：——