(22R,23R,24S)-22,23-Isopropylidenedioxy-24-methyl-5β-cholestane-3α,6α-diol | 115350-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23R,24S)-22,23-Isopropylidenedioxy-24-methyl-5β-cholestane-3α,6α-diol
• 英文别名: (3R,5R,6S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(1S)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2S)-3-methylbutan-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diol
• CAS: 115350-53-3
• 化学式: C₃₁H₅₄O₄
• 分子量: 490.767
• InChiKey: XKRXWANFORCVLU-GMSMTSBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  564.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,23R,24S)-22,23-Isopropylidenedioxy-24-methyl-5β-cholestane-3α,6α-diol 生成 (3R,5R,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
  参考文献：
  名称：

  ZHOU, WEI-SHAN;TIAN, WEI-SHENG, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 16, 3705-3712

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (22S)-5β-Cholest-23-yne-3α,6α,22-triol 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (22R,23R,24S)-22,23-Isopropylidenedioxy-24-methyl-5β-cholestane-3α,6α-diol
  参考文献：
  名称：

  Zhou, Wei-Shan; Shen, Zheng-Wu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 11, p. 2827 - 2830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Study on the synthesis of brassinolide and related compounds III
  作者：Wei-Shan Zhou、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86858-7

  日期：1987.1

  was synthesized stereoselectively from hyodeoxycholic acid 3. The aldehyde 5 derived from 3 was reacted with the anion of 3-methylbutenolide under kinetic condition to afford (22R,23R)-7 as the major product. Hydrogenation of 7 and its 22-acetate 14 over PtO2-Pt/C yielded the expected compound 8 and 15, respectively, in very good yield. Typhasterol was obtained from 8 and 15 through the following sequence

  从猪去氧胆酸3立体合成了酪甾醇2。在动力学条件下，使衍生自3的醛5与3-甲基丁烯内酯的阴离子反应，得到（22R，23R）-7为主要产物。在PtO 2 -Pt / C上氢化7及其22-乙酸酯14分别以非常好的收率分别得到预期的化合物8和15。通过以下反应步骤8 → 9 → 10 → 12 → 13 →从八和十五获得邻苯三酚2和15 → 16 → 17 → 13 → -2。
• Zhou, Wei-Shan; Huang, Liang-Fu; Sun, Li-Qiang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 2039 - 2044
  作者：Zhou, Wei-Shan、Huang, Liang-Fu、Sun, Li-Qiang、Pan, Xin-Fu

  DOI：——

  日期：——
• Zheng-Wu, Shen; Wei-Shan, Zhou, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1765 - 1767
  作者：Zheng-Wu, Shen、Wei-Shan, Zhou

  DOI：——

  日期：——
• ZHOU, WEI-SHAN;JIANG, BIAO;PAN, XIN-FU, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3173-3188
  作者：ZHOU, WEI-SHAN、JIANG, BIAO、PAN, XIN-FU

  DOI：——

  日期：——