(22R,23R,24S)-22,23-dihydroxy-24-ethyl-5α-cholestan-3,6-dione | 90524-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23R,24S)-22,23-dihydroxy-24-ethyl-5α-cholestan-3,6-dione
• 英文别名: (22R,23R,24S)-22,23-dihydroxy-5α-stigmastane-3,6-dione；(5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3R,4R,5S)-5-ethyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-dione
• CAS: 90524-95-1
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄
• 分子量: 460.698
• InChiKey: GWPJQXXBJXSNPC-LMQOSMDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,23R,24S)-22,23-dihydroxy-24-ethyl-5α-cholestan-3,6-dione 在 amalgamated zinc 、 四氧化锇 、 三甲基氯硅烷 、 三氟过氧乙酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 28-高芸苔素内酯
  参考文献：
  名称：

  油菜素内酯及其相关化合物的新型合成

  摘要：

  描述了天然促进类固醇，油菜素内酯，高油菜素内酯和秋黄甾醇的立体选择性合成，该合成涉及在酸性条件下通过Z-（5）的内酯化构建侧链，得到α，β-不饱和δ-内酯（6）以定量收率将环氧类固醇的C-22处的构型反转。

  DOI：

  10.1039/c39890000612
• 作为产物：
  描述：

  (22R,23R,24S)-3α,6α,22,23-tetrahydroxyl-24-hydroxyethyl-5β-cholestene 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 作用下， 生成 (22R,23R,24S)-22,23-dihydroxy-24-ethyl-5α-cholestan-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成油菜素内酯侧链；新的油菜素内酯及其相关化合物的合成

  摘要：

  芸苔素内酯侧链的立体选择性合成涉及在酸性条件下Z- 10的内酯化，得到α，β-不饱和的-δ-内酯11，且环氧甾类化合物在C-22处的构型以定量产率转化。的22R，23R，24S-γ羟基δ内酯14被用作关键中间体为油菜素内酯（的合成1），高油菜素内酯（2），和typhasterol（4）以及所述dolicholide的侧链（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85457-0

文献信息

• Takatsuto, Suguru; Ikekawa, Nobuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 439 - 447
  作者：Takatsuto, Suguru、Ikekawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——
• ZHOU, WEI-SHAN;BIAO, JIANG;PAN, XIN-FU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N0, C. 612-614
  作者：ZHOU, WEI-SHAN、BIAO, JIANG、PAN, XIN-FU

  DOI：——

  日期：——
• ZHOU, WEI-SHAN;JIANG, BIAO;PAN, XIN-FU, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3173-3188
  作者：ZHOU, WEI-SHAN、JIANG, BIAO、PAN, XIN-FU

  DOI：——

  日期：——