(R)-2-(4-{(2S,3R,4R,5S)-5-[4-((1R,2R)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-hydroxy-1-methyl-ethoxy)-3-methoxy-phenyl]-3,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl}-2-methoxy-phenoxy)-propionic acid methyl ester | 915158-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (R)-2-(4-{(2S,3R,4R,5S)-5-[4-((1R,2R)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-hydroxy-1-methyl-ethoxy)-3-methoxy-phenyl]-3,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl}-2-methoxy-phenoxy)-propionic acid methyl ester
• CAS: 915158-72-4
• 化学式: C₃₄H₄₀O₁₀
• 分子量: 608.686
• InChiKey: LGZYJDCASOUVLR-BSQNQFTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  111.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-{(2S,3R,4R,5S)-5-[4-((1R,2R)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-hydroxy-1-methyl-ethoxy)-3-methoxy-phenyl]-3,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl}-2-methoxy-phenoxy)-propionic acid methyl ester 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,2''S,3''R,4''R,5''S,1''''R,2''''R)-2-(4'-{5''-[4'''-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2''''-hydroxy-1''''-methyl-ethoxy)-3'''-methoxyphenyl]-3'',4''-dimethyl-tetrahydro-furan-2''-yl}-2'-methoxy-phenoxy)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of Manassantin A, B, and B₁

  摘要：

  Stereocontrolled total syntheses of manassantins A, B, and B-1 and saucerneol are described for the first time based on a novel cycloetherification of end-differentiated benzylic alcohols as a common intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol0621710
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S)-4-[4-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-hydroxy-4-methoxymethoxy-2,3-dimethylbutyl]-2-methoxyphenol 在 palladium dihydroxide Amberlite IRA-400-supported borohydride 、 氢气 、 二甲基氯化铝 、 甲基磺酰氯 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.92h， 生成 (R)-2-(4-{(2S,3R,4R,5S)-5-[4-((1R,2R)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-hydroxy-1-methyl-ethoxy)-3-methoxy-phenyl]-3,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl}-2-methoxy-phenoxy)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of Manassantin A, B, and B₁

  摘要：

  Stereocontrolled total syntheses of manassantins A, B, and B-1 and saucerneol are described for the first time based on a novel cycloetherification of end-differentiated benzylic alcohols as a common intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol0621710