(+)-(R)-2-(2'-methoxynaphthyl-1'-sulfinyl)-3,4-dimethoxyacetophenone | 160256-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(R)-2-(2'-methoxynaphthyl-1'-sulfinyl)-3,4-dimethoxyacetophenone
• 英文别名: (+)-(R)-2-(2'methoxynaphthyl-1'-sulfinyl)-3,4-dimethoxyacetophenone；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[(R)-(2-methoxynaphthalen-1-yl)sulfinyl]ethanone
• CAS: 160256-02-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅S
• 分子量: 384.453
• InChiKey: KDKWKNNTPCRYMU-HHHXNRCGSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 (+)-(R)-2-(2'-methoxynaphthyl-1'-sulfinyl)-3,4-dimethoxyacetophenone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到(R)-N-<2-(2'-methoxy-1'-naphthylsulfinyl)-1-(3',4'-dimethoxyphenyl)>ethenyl-N-<2-(3'-4'-dimethoxyphenyl)>ethylamine
  参考文献：
  名称：

  在冲击反应条件下，β-氨基亚砜发生意外的重排

  摘要：

  尝试使用β-氨基亚砜的Pummerer环化法制备Rhoedine生物碱的苯并ze庚因环系统（16），得到了意外的醇（19）。通过用硼氢化钠将β-亚磺酰基烯胺（8）非对映选择性还原来制备β-氨基亚砜（16）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89357-1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,5R)-menthyl (S)-2-methoxynaphthalene-1-sulfinate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+)-(R)-2-(2'-methoxynaphthyl-1'-sulfinyl)-3,4-dimethoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  在冲击反应条件下，β-氨基亚砜发生意外的重排

  摘要：

  尝试使用β-氨基亚砜的Pummerer环化法制备Rhoedine生物碱的苯并ze庚因环系统（16），得到了意外的醇（19）。通过用硼氢化钠将β-亚磺酰基烯胺（8）非对映选择性还原来制备β-氨基亚砜（16）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89357-1

文献信息

• 1-Benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane Periodate: a Mild and Efficient Oxidant for the Cleavage of Oxime Double Bonds under Anhydrous Conditions†
  作者：Abdol Reza Hajipour、Nasrien Mahboubghah

  DOI：10.1039/a705809h

  日期：——

  1-Benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane periodate (BAABCP) (1), readily prepared from commercially available 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) and sodium periodate, converts oximes and α-sulfinyl oximes to the corresponding carbonyl compounds and β-keto sulfoxides, respectively, in high yields and high enantiomeric purity.

  1-苄基-4-氮杂-1-偶氮双环[2.2.2]辛烷高碘酸盐 (BAABCP) (1)，很容易由市售 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 和高碘酸钠制备，可将肟转化为肟和α-亚磺酰肟分别生成相应的羰基化合物和β-酮亚砜，收率高，对映体纯度高。
• Highly Enantiomeric Purity Conversion of α-Sulfinyl Oximes and α-sulfinyl Hydrazones to the Corresponding β-keto Sulfoxides with Butyltriphenylphosphonium Periodate (BUTPPPI)
  作者：A. R. Hajipour、A. E. Ruoho

  DOI：10.1080/714040978

  日期：2003.12.1

  Butyltriphenylphosphonium periodate (Ph3P+BuIO4 −) 1 is readily prepared as a white solid from butyltriphenylphosphonium chloride, performs conversion of α-sulfinyl oximes (2) and α-sulfinyl hydrazones (4) to the corresponding β-keto sulfoxides (3) in high yields and high enantiomeric purity.

  丁基三苯基高碘酸鏻 (Ph3P+BuIO4 -) 1 很容易从丁基三苯基氯化鏻制备为白色固体，在高浓度下将 α-亚磺酰基肟 (2) 和 α-亚磺酰基腙 (4) 转化为相应的 β-酮亚砜 (3)产率和对映体纯度高。
• An Easy and Efficient Method for Cleavage of Carbon-Nitrogen Double Bonds Under Non-Aqueous and Neutral Conditions
  作者：R. A. Hajipour、N. Mahboobkhah

  DOI：10.1080/00397919808004413

  日期：1998.9
• Hajipour; Mohammadpoor-Baltork; Kianfar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 2, p. 221 - 224
  作者：Hajipour、Mohammadpoor-Baltork、Kianfar

  DOI：——

  日期：——
• An unexpected rearrangement of a β-amino sulfoxide under pummerer reaction conditions
  作者：Stephen G. Pyne、A.R. Hajipour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89357-1

  日期：1994.1

  Attempts to prepare the benzazepine ring system of the Rhoedine alkaloids using a Pummerer cyclization of the β-amino sulfoxide (16) gave instead the unexpected alcohol (19). The β-amino sulfoxide (16) was prepared via a diastereoselective reduction of the β-sulfinyl enamine (8) with sodium borohydride.

  尝试使用β-氨基亚砜的Pummerer环化法制备Rhoedine生物碱的苯并ze庚因环系统（16），得到了意外的醇（19）。通过用硼氢化钠将β-亚磺酰基烯胺（8）非对映选择性还原来制备β-氨基亚砜（16）。