2-Chloro-2-phenyl-1,1,1,3,3,3-hexadeuteropropane | 53102-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-2-phenyl-1,1,1,3,3,3-hexadeuteropropane
• 英文别名: 2-chloro-2-phenylpropane-1,1,1,3,3,3-d6；2-chloro-2-phenylpropane-d6；2-Chlor-1,1,1,3,3,3-hexadeutero-2-phenylpropan；(2-Chloro-1,1,1,3,3,3-hexadeuteriopropan-2-yl)benzene
• CAS: 53102-26-4
• 化学式: C₉H₁₁Cl
• 分子量: 160.592
• InChiKey: KPJKMUJJFXZGAX-WFGJKAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-2-phenyl-1,1,1,3,3,3-hexadeuteropropane 在 五氟化锑 作用下， 以 氯氟磺酰 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  超共轭甲基的同位素效应的构象依赖性。苄离子中 NMR 同位素位移的非可加性

  摘要：

  甲基中的氘取代导致苯基二甲基碳鎓离子的邻位和对位的 /sup 13/C NMR 信号的长程低场位移。在..cap α..-甲基基团氘化后，(p-氟苯基)碳鎓离子的/sup 19/F 信号中发生类似的低场同位素位移。这些 NMR 同位素位移类似于二次 ..β..-氘同位素对速率和平衡的影响，并产生于超共轭相互作用。用整个 CD/sub 3/ 基团取代 CH/sub 3/ 基团的效果是相加的，但甲基中氘取代的效果不是相加的。非加成行为归因于部分氘化甲基的可能甲基构象的数量不等，因此每个 CH(D) 键在超共轭中的参与程度不同。

  DOI：

  10.1021/ja00365a044
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium iodide 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Chloro-2-phenyl-1,1,1,3,3,3-hexadeuteropropane
  参考文献：
  名称：

  超共轭甲基的同位素效应的构象依赖性。苄离子中 NMR 同位素位移的非可加性

  摘要：

  甲基中的氘取代导致苯基二甲基碳鎓离子的邻位和对位的 /sup 13/C NMR 信号的长程低场位移。在..cap α..-甲基基团氘化后，(p-氟苯基)碳鎓离子的/sup 19/F 信号中发生类似的低场同位素位移。这些 NMR 同位素位移类似于二次 ..β..-氘同位素对速率和平衡的影响，并产生于超共轭相互作用。用整个 CD/sub 3/ 基团取代 CH/sub 3/ 基团的效果是相加的，但甲基中氘取代的效果不是相加的。非加成行为归因于部分氘化甲基的可能甲基构象的数量不等，因此每个 CH(D) 键在超共轭中的参与程度不同。

  DOI：

  10.1021/ja00365a044

文献信息

• Photochemistry of some deoxybenzoins in micellar solutions. Cage effects, isotope effects, and magnetic field effects
  作者：Nicholas J. Turro、Jochen Mattay

  DOI：10.1021/ja00404a037

  日期：1981.7

  investigated. It was found that the extent of cage disproprotionation to yield benzaldehydes 6 and ..cap alpha..-methylstyrenes 7 is enhanced by a factor of about 10 compared to the photolyses in homogeneous organic solvents. The advantage of using micelles rather than homogeneous solutions to enhance the magnitude of magnetic isotope and magnetic field effects on cage disproportionation is demonstrated. The

  已经研究了 1,2-二苯基-2-甲基-1-丙酮 (1) 及其 D-、/sup 13/C- 和烷基取代衍生物 2 至 5 在各种胶束溶液中的光解作用。发现笼歧化产生苯甲醛 6 和..cap α..-甲基苯乙烯 7 的程度与均相有机溶剂中的光解相比提高了约 10 倍。证明了使用胶束而不是均匀溶液来增强磁同位素和磁场对笼歧化作用的大小的优势。结果被解释为一种机制，该机制涉及超精细诱导的三重自由基对 (/sup 3/RP) 的系统间交叉形成单线态自由基对 (/sup 1/RP) 和 /sup 3/ 逃逸之间的竞争来自胶束的 RP。
• Metal Complexes
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150171348A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to metal complexes and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising these metal complexes.

  这项发明涉及金属配合物以及包括这些金属配合物的电子设备，特别是有机电致发光器件。
• 金属錯体
  申请人：メルク パテント ゲーエムベーハー

  公开号：JP2015529637A

  公开（公告）日：2015-10-08

  本発明は、金属錯体、およびこれらの金属錯体を含む電子デバイス、特に有機エレクトロルミネッセントデバイスに関する。

  这项发明涉及金属配合物，以及包含这些金属配合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。
• Metal complexes
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US11005050B2

  公开（公告）日：2021-05-11

  The present invention relates to metal complexes and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising these metal complexes.

  本发明涉及金属络合物和包含这些金属络合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。
• Ion−Molecule Pairs in Leaving-Group-Promoted Solvolytic Elimination Reactions
  作者：Alf Thibblin、Yoshihiro Saeki

  DOI：10.1021/jo9619645

  日期：1997.2.1

  Solvolysis of 1-(1-methyl-1-phenylethyl)pyridinium cation (1-P+) in 25% vol acetonitrile in water at 60 degrees C provides the substitution product 2-hydroxy-2-phenylpropane (1-OH) and the elimination product 2-phenylpropene (3). The fraction of elimination is about half of that obtained with an acetate leaving group of similar basicity. The total rate of reaction is dependent on the basicity of the leaving group, 1-(1-methyl-1-(4-cyanophenyl)ethyl)pyridinium cation (1-P-CN+) reacts 1100 times faster than 1-P+ which corresponds to a Bronsted parameter of beta(lg) = -0.93. Also the fraction of elimination is leaving-group dependent as expressed by a Bronsted parameter of beta = 0.12 for the dehydronation of the ion-molecule pair by the leaving group. Addition of substituted pyridines has only a minor effect on the product ratio. The reactions are concluded to occur stepwise through a common carbocation intermediate of ion-molecule pair type. The overall kinetic deuterium isotope effects using the hexadeuteriated analogs were measured as k(obs)(H)/k(obs)(D6) = 1.85 +/- 0.10 (60 degrees C) with the pyridinium ion 1-P+ and as k(obs)(H)/k(obs)(D6) = 1.53 +/- 0.06 (40 degrees C) with the 4-cyanopyridinium ion 1-P-CN+. The kinetic deuterium isotope effects on the elimination step (assuming the reaction from intermediate to alcohol is insensitive to isotopic substitution) were measured as k(e)(H)/k(e)(D6) = 2.7 +/- 0.2 for 1-P+ (60 degrees C) and 3.4 +/- 0.2 for 1-P-CN+ (40 degrees C).