(+)-(R) methyl 2-methoxy-1-naphthyl sulfoxide | 155135-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-(R) methyl 2-methoxy-1-naphthyl sulfoxide
• 英文别名: (+)-(R)-2-methoxy-1-naphthyl methyl sulfoxide；(R)-S-2-methoxynaphthyl S-methyl sulfoxide；(+)-methyl 2-methoxy-1-naphthyl sulfoxide；1-[(R)-Methanesulfinyl]-2-methoxynaphthalene；2-methoxy-1-[(R)-methylsulfinyl]naphthalene
• CAS: 155135-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S
• 分子量: 220.292
• InChiKey: RSOKZYJMLZSQKA-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R) methyl 2-methoxy-1-naphthyl sulfoxide 在 三溴化硼 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-S-2-hydroxynaphthyl S-methyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Sulfoximine--Titanium Reagents in Enantioselective Trimethylsilylcyanations of Aldehydes.

  摘要：

  Chiral titanium reagents derived from optically active sulfoximines and Ti(O-i-Pr)(4) promote the asymmetric addition of trimethysilyl cyanide to aldehydes affording cyanohydrins in high yields with good enantioselectivities (up to 91% ee). The ligand structure and the reaction conditions have been optimized. With substoichiometric amounts of the sulfoximine-titanium reagent the product is obtained in decreased yield with lower enantiomeric excess. The molecular structures of (R)-S-(2-hydroxyphenyl)-S-methyl sulfoximine [(R)-4a] and (R)-S-(2-hydroxyphenyl)-S-(1,1-dimethylethyl) sulfoximine [(R)-4d] have been determined by X-ray diffraction analysis.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.50-0305
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-1-naphthalenesulfinyl chloride 在 吡啶 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (+)-(R) methyl 2-methoxy-1-naphthyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Use of Menthyl 2-Methoxynaphthalene-1-sulfinates in the Andersen Synthesis of Optically Active Sulfoxides. Facile Cleavage by Grignard Reagents of Some Aromatic Methyl Ethers

  摘要：

  纯结晶非对映异构体(1R,2S,5R)-(R)-和(S)-2-甲氧基萘-1-亚磺酸甲酯（1b）已经制备完成，并通过与格氏试剂反应（安徒生程序），以 67-77% 的产率转化为具有光学活性的烷基和芳基 2-甲氧基萘硫醚。使用过量的格氏试剂可使甲氧基的 O-烷基迅速裂解成相应的萘酚，或使烷基或芳基的亚砜基竞争性脱落，形成 2-甲氧基萘。此外，还制备了 2,7-二甲氧基萘-1-亚磺酸薄荷酯（2b）和 4-甲氧基萘-1-亚磺酸薄荷酯（3b）的纯非对映体，并研究了它们与格氏试剂的反应。

  DOI：

  10.1071/ch9941925

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2H-Chromans by Reductive Deoxygenation of Differently Substituted 2-Sulfinylmethylchroman-2-ols
  作者：Gloria Hernández-Torres、M. Carmen Carreño、Antonio Urbano、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.201100436

  日期：2011.7

  Good-to-excellent diastereoselectivies have been achieved in the synthesis of 2H-chromans by Et3SiH/TMSOTf reductive deoxygenation of differently substituted 2-sulfinylmethylchroman-2-ols and their methyl ketals. The influence of both electron-donating and -withdrawing substituents on the sulfoxide and on the aromatic dihydobenzopyran core has been studied. SOR1 electron-donating groups (R1 = pMeOPh

  通过 Et3SiH/TMSOTf 对不同取代的 2-亚磺酰基甲基色满-2-醇及其甲基缩酮进行还原脱氧，合成 2H-色满已实现了良好到优异的非对映选择性。已经研究了给电子和吸电子取代基对亚砜和芳族二氢苯并吡喃核的影响。SOR1 给电子基团（R1 = pMeOPh 和 2-MeO-1-萘基）导致亚砜被还原的竞争反应，从而降低了亚磺酰基 2H-色满的产率。该方法允许在芳族二氢苯并吡喃单元上存在不同的基团。使用 2-[(p-tolylsulfinyl)methyl] chroman-2-ols 获得了产率和非对映选择性方面的最佳结果。所有结果都基于机械原理进行了解释。
• Dynamic Kinetic Transformation of Sulfinyl Chlorides:  Synthesis of Enantiomerically Pure <i>C</i>₂-Symmetric Bis-Sulfoxides
  作者：Noureddine Khiar、Cristina S. Araújo、Felipe Alcudia、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1021/jo0159183

  日期：2002.1.1

  the synthesis of both isomers of a large number of optically pure C(2)-symmetric bis-sulfoxides have been developed, and their scope and limitations have been assessed. The first one uses as intermediate diastereomerically pure C(2)-symmetric bis-sulfinate esters 6(S(S),S(S)) and 6(R(S),R(S)), obtained by dynamic kinetic resolution of ethane-1,2-bis-sulfinyl chloride 5. A single inducer of chirality

  已经开发了两种模块化和高度收敛的方法，用于合成大量光学纯的C（2）-对称双亚砜的两种异构体，并评估了其范围和局限性。第一个用作中间非对映体纯C（2）-对称双亚磺酸酯6（S（S），S（S））和6（R（S），R（S）），通过动态动力学拆分获得乙烷-1,2-双亚磺酰氯5.单一手性诱导剂，葡萄糖衍生的DAG（双丙酮-D-葡萄糖）1用于非对映异构纯C（2）-对称双亚磺酸盐的对映选择性合成酯，这是由于吡啶和用于催化反应的（i）Pr（2）NEt具有相反的立体定向作用。第二种方法基于光学纯的硫代甲基亚砜的铜催化氧化偶联。可以使用（R（S））-和（S（S））-DAG甲烷亚磺酸酯8R（S）和8S（S）以收敛的方式获得大量甲基亚砜的两种异构体。甲烷亚磺酰氯24的动态动力学拆分也以对映选择性的方式获得了亚甲基磺酸盐8R（S）和8S（S）。由于Horeau的结果，与相应的单体相比，最终的双亚砜具有更高的对映选择性。
• A convenient synthesis of 2-methoxy-1-naphthyl sulfoxides in high enantiomeric purity. A new asymmetric synthesis of 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Stephen G. Pyne、A.R. Hajipour、K. Prabakaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75860-6

  日期：1994.1

  The synthesis of diastereomerically pure (-)-(S) menthyl 2-methoxy-1-naphthalenesulfinate (5) is reported. The reaction of (5) with methylmagnesium iodode or benzylmagnesium chloride gives (+)-(R) methyl and (+)-(R) benzyl 2-methoxy-1-naphthyl sulfoxide, (7) and (8) respectively, in high enantiomeric purity (98% ee). Lithiated (8) undergoes addition to 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline N-oxide

  据报道合成了非对映体纯的（-）-（S）2-甲氧基-1-萘亚磺酸薄荷酯（5）。（5）与甲基碘化镁或苄基氯化镁的反应分别得到（+）-（R）甲基和（+）-（R）苄基2-甲氧基-1-萘亚砜，分别为（7）和（8）。对映体纯度（98％ee）。将锂化的（8）加入6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉N-氧化物（2）中，得到具有高产物非对映选择性（dr）的1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物（9） 96：4）。通过单晶X射线结构测定来确定（9）的立体化学。
• An unexpected rearrangement of a β-amino sulfoxide under pummerer reaction conditions
  作者：Stephen G. Pyne、A.R. Hajipour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89357-1

  日期：1994.1

  Attempts to prepare the benzazepine ring system of the Rhoedine alkaloids using a Pummerer cyclization of the β-amino sulfoxide (16) gave instead the unexpected alcohol (19). The β-amino sulfoxide (16) was prepared via a diastereoselective reduction of the β-sulfinyl enamine (8) with sodium borohydride.

  尝试使用β-氨基亚砜的Pummerer环化法制备Rhoedine生物碱的苯并ze庚因环系统（16），得到了意外的醇（19）。通过用硼氢化钠将β-亚磺酰基烯胺（8）非对映选择性还原来制备β-氨基亚砜（16）。
• <i>C</i>₂-Symmetric Bissulfoxides as Organocatalysts in the Allylation of Benzoyl Hydrazones:  Spacer and Concentration Effects
  作者：Inmaculada Fernández、Victoria Valdivia、Manuel Pernía Leal、Noureddine Khiar

  DOI：10.1021/ol070729d

  日期：2007.5.1

  A comparative study on the allylation of a benzoyl hydrazone with allyl trichlorosilane using monosulfoxides, methylene-bridged C-2-symmetric bissulfoxides, and ethylene-bridged C-2-symmetric bissulfoxides shows that the enantioselectivity of the process is highly dependent on the spacer between the two sulfinyl sulfurs and the concentration of the reaction.