(3S,4S)-4-(2-hydroxyethyl)-3-methyloxolan-2-one | 1141365-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S)-4-(2-hydroxyethyl)-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 1141365-68-5
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: IBGASIDDQQPVAI-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.4±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(2-hydroxyethyl)-3-methyloxolan-2-one 在 咪唑 、 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyldimethyl(2-((3S,4S)-4-methyl-5-methylenetetrahydrofuran-3-yl)ethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  伯克酸的非对映选择性形式合成

  摘要：

  报道了伯克利酸的正式合成。该策略采用手性环外烯醇醚和非手性异色满酮的组合，通过邻醌甲基化物中间体的碱触发生成和环加成来提供色满螺酮核。其他关键步骤包括螺酮平衡、分子内苄基氧化和内酯加成/半缩酮还原；所有这些都具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol102652t
• 作为产物：
  描述：

  2-((3S,4S)-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetonitrile 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-(2-hydroxyethyl)-3-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  伯克酸的非对映选择性形式合成

  摘要：

  报道了伯克利酸的正式合成。该策略采用手性环外烯醇醚和非手性异色满酮的组合，通过邻醌甲基化物中间体的碱触发生成和环加成来提供色满螺酮核。其他关键步骤包括螺酮平衡、分子内苄基氧化和内酯加成/半缩酮还原；所有这些都具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol102652t

文献信息

• A Cycloaddition Strategy for Use toward Berkelic Acid, an MMP Inhibitor and Potent Anticancer Agent Displaying a Unique Chroman Spiroketal Motif
  作者：Thomas Pettus、Yaodong Huang

  DOI：10.1055/s-2008-1072750

  日期：2008.5

  A kinetically controlled diastereoselective cycloaddition between a chiral enol ether and an ortho-quinone methide (o-QM) produces a chroman spiroketal motif that is found in the core of berkelic acid, a novel matrix metalloproteinase (MMP) inhibitor and potent anticancer agent. The transformation lays the groundwork for preparation of future inhibitors aimed at distinguishing among the active sites

  手性烯醇醚和邻苯醌甲基化物 (o-QM) 之间的动力学控制的非对映选择性环加成产生了色满螺酮基序，该基序存在于 berkelic 酸、一种新型基质金属蛋白酶 (MMP) 抑制剂和强效抗癌剂的核心中。该转化为未来旨在区分 23 种已知 MMP 活性位点的抑制剂的制备奠定了基础。实验结果表明，环加成产生的立体化学与热力学缩酮化产生的立体化学相反。
• Synthesis of (−)-Berkelic Acid
  作者：Xiaoxing Wu、Jingye Zhou、Barry B. Snider

  DOI：10.1002/anie.200805488

  日期：2009.2.2

  AbstractAn extremophilic challenge: Stereospecific condensation of a fully functionalized ketal aldehyde and a 2,6‐dihydroxybenzoic acid is the key step in the synthesis of (−)‐berkelic acid confirming Fürstner's reassignment of the stereochemistry at C18 and C19, establishing the absolute stereochemistry, and tentatively assigning the stereochemistry at C22.magnified image