(S)-2-((Z)-3-Iodo-allyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 1026124-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((Z)-3-Iodo-allyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(Z)-3-iodoprop-2-enyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1026124-76-4
• 化学式: C₈H₁₂INO₂
• 分子量: 281.093
• InChiKey: DZHVMGCBYPEDQY-LUJFTGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((Z)-3-Iodo-allyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 (CF₃CO₂)2O 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 、 叔丁基锡烷 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 118.83h， 生成 cephalotaxinone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Cephalotaxine

  摘要：

  Total synthesis of (-)-cephalotaxine was achieved from D-(+)-proline by a short sequence of steps. The key intermediate, 1-azaspiro[4.4]nonane, was prepared from vinyl iodide, using stannyl anion generated from Me(3)SiSnBu(3) and CsF, in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo00106a023
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2S,5S)-5-(3-(Trimethylsilyl)-2-propenyl)-2-tert-butyl-1-aza-3-oxabicyclo<3.3.0>octan-4-one 在 potassium fluoride 、 硫酸 、 一氯化碘 、 三氟乙酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 (S)-2-((Z)-3-Iodo-allyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Cephalotaxine

  摘要：

  Total synthesis of (-)-cephalotaxine was achieved from D-(+)-proline by a short sequence of steps. The key intermediate, 1-azaspiro[4.4]nonane, was prepared from vinyl iodide, using stannyl anion generated from Me(3)SiSnBu(3) and CsF, in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo00106a023