(S)-((4S,5R,6R)-3-Benzenesulfinyl-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-((2S,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-methanol | 125239-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-((4S,5R,6R)-3-Benzenesulfinyl-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-((2S,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-methanol
• CAS: 125239-03-4
• 化学式: C₆₈H₆₈O₁₁S
• 分子量: 1093.35
• InChiKey: ZEUTZXUWGRSRTF-ZTMWFYDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  120.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((4S,5R,6R)-3-Benzenesulfinyl-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-((2S,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-methanol 在 镍 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 双氧水 作用下， 生成 (4R,4aS,6R,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-4-((2S,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  碳桥联的C-二糖的合成

  摘要：

  容易获得的2-苯基亚磺酰基-D-葡萄糖2的直接锂化提供了1-C-锂化的物质2A，其在非对映控制的反应中提供了4-脱氧-4-甲酰基-D-葡萄糖衍生物7 C-二糖中间体8。将该化合物转化为碳桥纤维二糖衍生物1b [Glc-β（1→4C）Glc衍生物]。类似地，获得了相应的Glc-β（1→4C）Gal衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99257-8
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2,3,6-Tri-O-benzyl-4-deoxy-4-C-(hydroxymethyl)-α-D-galactopyranoside 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-((4S,5R,6R)-3-Benzenesulfinyl-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-((2S,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  碳桥联的C-二糖的合成

  摘要：

  容易获得的2-苯基亚磺酰基-D-葡萄糖2的直接锂化提供了1-C-锂化的物质2A，其在非对映控制的反应中提供了4-脱氧-4-甲酰基-D-葡萄糖衍生物7 C-二糖中间体8。将该化合物转化为碳桥纤维二糖衍生物1b [Glc-β（1→4C）Glc衍生物]。类似地，获得了相应的Glc-β（1→4C）Gal衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99257-8