1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-2-phenylthio-D-arabino-hex-1-enitol | 116454-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-2-phenylthio-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: 1,5-Anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-didesoxy-2-phenylthio-D-arabino-hex-1-enitol；2-(phenylthio)-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal；(2R,3R,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 116454-02-5
• 化学式: C₃₃H₃₂O₄S
• 分子量: 524.681
• InChiKey: LEJSQTQSKCTTAT-JORIVFIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-2-phenylthio-D-arabino-hex-1-enitol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以90%的产率得到1,5-Anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-didesoxy-2-phenylsulfinyl-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  碳桥联的C-二糖的合成

  摘要：

  容易获得的2-苯基亚磺酰基-D-葡萄糖2的直接锂化提供了1-C-锂化的物质2A，其在非对映控制的反应中提供了4-脱氧-4-甲酰基-D-葡萄糖衍生物7 C-二糖中间体8。将该化合物转化为碳桥纤维二糖衍生物1b [Glc-β（1→4C）Glc衍生物]。类似地，获得了相应的Glc-β（1→4C）Gal衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99257-8
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-2-phenylthio-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  碳桥联的C-二糖的合成

  摘要：

  容易获得的2-苯基亚磺酰基-D-葡萄糖2的直接锂化提供了1-C-锂化的物质2A，其在非对映控制的反应中提供了4-脱氧-4-甲酰基-D-葡萄糖衍生物7 C-二糖中间体8。将该化合物转化为碳桥纤维二糖衍生物1b [Glc-β（1→4C）Glc衍生物]。类似地，获得了相应的Glc-β（1→4C）Gal衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99257-8

文献信息

• A stereospecific approach towards the synthesis of 2-deoxy α- and β-glycosides based on a 1,2-ethyl (phenyl) thio group migration
  作者：H.M. Zuurmond、P.A.M. van der Klein、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80165-4

  日期：1993.1

  Iodonium ion (NIS/TfOH)-assisted glycosylation of a sugar acceptor with properly protected ethyl (phenyl) 2-O-phenoxythiocarbonyl 1-thio-β-D-gluco- or 1-thio-α-D-mannopyranoside donors gives the respective 1,2-trans linked 2′-ethyl (phenyl) thio-2′-deoxy-α-D-manno- or β-D-glucopyranosides.

  用适当保护的乙基（苯基）2 - O-苯氧基硫羰基1-硫-β-D-葡萄糖或1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷供体的碘受体的碘鎓离子（NIS / TfOH）辅助糖基化反应分别给出1,2-反式连接的2'-乙基（苯基）硫基-2'-脱氧-α-D-甘露糖苷或β-D-吡喃葡萄糖苷。
• Regioselective direct sulfenylation of glycals using arylsulfonyl chlorides in the presence of triphenylphosphine: access to C2-thioaryl glycosides
  作者：Harikesh Kumar、Atul Dubey、Gurudayal Prajapati、Ruchir Kant、Ravi S. Ampapathi、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1039/d1nj05228d

  日期：——

  Direct triphenylphosphine-mediated regioselective sulfenylation of glycals by using various cheap and easily available aryl sulfonyl chlorides as a sulfur source to generate different C2-S-aryl-glycosides was developed. Notably, the features of this protocol offer a milder and easier operational procedure, and broad substrate scope with complete regioselectivity at C-2. Experiments and DFT calculations

  开发了通过使用各种廉价且易于获得的芳基磺酰氯作为硫源来产生不同的 C2 - S-芳基糖苷的直接三苯基膦介导的糖醛区域选择性亚磺酰化。值得注意的是，该协议的特点提供了一个更温和、更容易的操作程序，以及广泛的底物范围，在 C-2 处具有完全的区域选择性。实验和 DFT 计算支持所提出的形成C2- S-芳基糖苷的机制和区域选择性。
• C-1 lithiation of c-2 activated glucals
  作者：Richard R. Schmidt、Rainer Preuss、Rainer Betz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96921-1

  日期：——

  Direct lithiation of the readily available 2-benzyloxy and the2-phenylthio glucals and at the anomeric carbon atom leads to intermediates reacting with different electrophiles. Subsequent removal of the phenylthio group in compounds , with Raney-nickel and diastereospecific 1-hydrogen- and 2-hydroxy-transfer with the BH3•SMe2/H2O2, NaOH system provides a convenient entry into functionalized C-glucopyranosides

  容易得到的2-苄氧基和THE2苯硫基glucals的直接锂化，并在异头碳原子导致的中间体与亲电子的不同反应。随后化合物中除去苯硫基的，用阮内镍和diastereospecific 1-氢和2-羟基-传递与BH 3 •SMe的2 / H 2 ö 2，氢氧化钠系统提供了方便进入官能C-吡喃葡萄糖苷。
• Preuss, Rainer; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 429 - 434
  作者：Preuss, Rainer、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• PREUSS, RAINER;SCHMIDT, RICHARD R., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 429-434
  作者：PREUSS, RAINER、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——